Значение ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА

(хим.) Cl 16 H 32 O 2 = СН 3 (СН 2 ) 14 ?СО 2 Н ? одноосновная, предельная кислота, широко распространенная в жирах животных и растений (см.). В виде глицерида П. кислота содержится: в пальмовом масле (см.), где она и найдена впервые (Фреми), в растительном жире плодов (китайских и североамериканских) Stillinga sebifera или Croton sebiferum (ф. Борк, Маскелайн; см. Воск), в японском воске из семян Rhus succedanea (Штаммер, Крафт, Гелль и Иорданов (см. Воск), в мириконом воске из ягод Myrica cerifera (наряду со свободной кислотой, Читтенден и Смит), в ланолине (Де Санктис); в виде мирицилового эфира она находится в пчелином воске (Броди, Нафцгер; см. Воск). и в виде эталового (цетилового) эфира в спермацете (Шеврель, Гейнц, Смит); в свободном состоянии она встречается в семенах паприки (наряду с небольшим количеством глицерида; Б. ф. Белло), в спорах Lycopodium (Лангер) и как главная составная часть в трупном воске (Эберт). Получена пальмитиновая кислота нагреванием с едким кали птичьего клея (Дайверс и Кавакита), при нагревании этала (цетиловаго спирта) с натристой известью до 270¦ (Дюма и Стас): С 16 О 34 О + О 2 = С 16 Н 32 О 2 + H 2 О, при плавлении с едким кали олеиновой (элаидиновой) кисл. (Варентрапп): С 18 Н 34 О 2 + Н 2 О + О = С 16 Н 32 О 2 + С 3 Н 4 О 2 (уксусная кислота), при окислении азотной кислотой 2-октодеканона (Крафт): CH 3 (CH 2 ) 15 ? CO?CH 3 + 3О = C 16 H 32 О 2 + С 2 Н 4 О 2 и синтезирована методом цианистых соединений из иодюра пентадецилового спирта: C 15 H 31 J + KCN = KJ + C 15 H 31 ?CN и C 15 H 31 + 2Н 2 О = С 16 Н 32 О 2 + NН 3 (Паникс). Для добывания П. кислоты наиболее удобно омыление японского воска (3 ч.) едким кали (1 ч. КОН и 1 ч. Н 2 О); из полученной калиевой соли кислоту осаждают соляной кислотой, перегоняют под уменьшенным давлением и окончательно кристаллизуют из разбавленного (70?75 %) спирта (Крафт), откуда она осаждается в виде маленьких, твердых кристаллов, не растворимых в воде, но очень хорошо растворимых в кипящем спирте и в эфире. П. кислота плавится при 60,75¦ (Рейсерт) и кипит, отчасти разлагаясь, при 339¦ ? 356¦ (Карнелли и Вильямс); без разложения она перегоняется при 271,5¦ под давлением в 100 мм (Крафт). Свободная кислота (в смеси со стеариновой) идет в технике для приготовления свечей (см.); щелочные соли входят в состав мыла (см.); они растворимы в воде, причем слабые растворы, благодаря гидролизу (Шеврель, Квинкс, Крафт), распадаются на свободную щелочь и кислую соль (состав ее, по-видимому, меняется с температурой; Крафт), а крепкие ? обладают свойствами растворов типичных коллоидов (см.), а именно отсутствием повышения темпер. кипения воды (Крафт); шелочные соли П. кислоты растворимы в спирте. Щелочноземельные соли и соли тяжелых металлов в воде нерастворимы, но растворяются немного в спирте: свинцовая соль входит в состав аптечных пластырей; она растворима немного в эфире (в 50 куб. см С 4 Н 10 О ? 0,0092 гр. соли, Лидов). Известны многочисленные эфиры П. кислоты; все они кристалличны; начиная с изоамидового (темп. пл. 13,5¦; Дэффи) они напоминают по внешнему виду воск. Хлорангидрид П. кислоты С 15 Н 31 СОСl плавится при 12¦, кипит при 192,5¦ при 15 мм (Крафт и Бюргер); амид C 15 H 31 ?CONH 2 плавится при 170¦ (Крафт и Штауффер), кипит при 235¦ ? 236¦ при 12,5 мм (Эйтнер и Ветц); ангидрид (С 15 Н 31 СО) 2 О плавится при 64¦ (Виллье) и нитрил C 15 H 31 CN плавится при 31¦, кипит при 252¦ при 100 мм (Крафт).

А. И. Горбов. ?.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012