Значение ИЗОТИОЦИАНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ИЗОТИОЦИАНОВОЙ КИСЛОТЫ ЭФИРЫ

кислоты эфиры, изотиоцианаты, горчичные масла, органические соединения общей формулы R - N C S, где R - алифатический или ароматический радикал. И. к. э. - жидкости с резким запахом. Они перегоняются без разложения, не растворяются в воде, обладают слезоточивым действием и при попадании на кожу вызывают ожоги. Свойства некоторых И. к. э. приведены в таблице:

Изотиоцианаты

t кип ,|С

Плотность, г/см 3 ( t |С)

Метилизотиоцианат CH3NCS

119

1,069 (37|)

Этилизотиоцианат C2H5NCS

131

1,003 (18|)

Аллилизотиоцианат CH2 CH - CH2NCS

150

1,016 (15|)

Фенилизотиоцианат C6H5NCS

222

1,129 (23|)

Многие И. к. э. встречаются в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов - соединений с сахарами или другими веществами; аллилизотиоцианат - острое и пахучее начало горчицы. И. к. э. весьма реакционноспособны; они легко присоединяют по связи N C спирты, фенолы, меркаптаны и др. соединения с образованием производных тиокарбаминовой кислоты (R - NH - CX S, где Х OR, OAr, SH, SR, CN, NH2 и др.). Присоединение карбоновых и тиокарбоновых кислот сопровождается выделением соответственно COS и CS2с образованием амидов кислот (R - NH - COR¢). И. к. э. гидролизуются при нагревании (особенно легко в присутствии щелочей и кислот) и восстанавливаются водородом (в момент выделения) до аминов (RNH2), галогенируются с образованием карбиламингалогенидов (R - N CX2), взаимодействуют с окисью ртути, давая изоцианаты (R - N C O). И. к. э. получают изомеризацией тиоцианатов (роданидов R - S - C º N) при нагревании, разложением производных дитиокарбаминовой кислоты или тиомочевины и др. способами.

Многие И. к. э. обладают бактерицидным, фунгицидным и инсектицидным действием. Некоторые И. к. э. используются, например, в производстве синтетических волокон.

В. Н. Фросин.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.