Значение ИЗОЦИАНУРОВЫЕ ЭФИРЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ИЗОЦИАНУРОВЫЕ ЭФИРЫ

(химич.) C 3 O 3 N 3 R 3 (где R = СН 3 , С 2 H 5 и т. д.) одинаковы по составу с изоциановыми эфирами (см.) и аналогичны им по строению, но обладают втрое большим частичным весом, являясь уплотненными их полимерами. Аналогия в строении с изоциановыми эфирами (см.) вытекает из реакции распадения их при нагревании со щелочами и водой на углекислоту и амины, напр.:

C 3 O 3 N 3 (CH 3 ) + 3H 2 О = 3СО 2 + ЗNH 2 (CH З ).

И. эфиры изомерны нормальным циануровым (см.) эфирам C 3 N 3 (OR) 3 , которые при обмыливании щелочами разлагаются иначе, а именно на циануровую кислоту и спирты, напр.:

C 3 N 3 (О 3 C 2 H 5 ) 3 + 3H 2 О = C 3 N 3 (ОH) 3 + 3С 2 H 5 (НО).

Эти отношения выражаются следующими формулами строения:

Первые суть производные обычной (нормальной) циануровой кислоты (см.), а вторые ? ее таутомерной формы, в отдельности не полученной. И. эфиры, открытые Вюрцем (1854) одновременно с изоциановыми эфирами, получаются перегонкой циануровокалиевой соли с солями серно-эфирных кислот и при действии йодюров спиртов на циануровосеребряную соль. Относительно последней реакции Пономарев (1885) показал, что при низкой температуре здесь одновременно образуются и нормальные циануровые эфиры. Далее И. эфиры получаются изомерным превращением нормальных циануровых эфиров, совершающимся при кипячении их (Гофман, 1886), и полимеризацией изоциановых эфиров. И. эфиры представляют кристаллические вещества, растворимые в спирте и отчасти в воде. Метиловый эфир C 3 O 3 N 3 (CH 3 ) 3 плавится при 175¦ ? 176¦ и кипит при 274¦. Этиловый эфир C 3 O 3 N 3 (C 2 H 5 ) 3 плавится при 95¦, кипит при 276¦, а при продолжительном нагревании при 518¦, полимерная частица его превращается в мономерную форму, изоциановый эфир (Зелинский и Крапивин 1889). Об И. эфирах неполного замещения см. Циануровые эфиры.

П. П. Рубцов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.