Значение ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

Что такое ЭФИРЫ ПРОСТЫЕ

простые, органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R-O-R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH3OCH3 - диметиловый эфир, C6H5OC6H5 - дифениловый эфир) с разными радикалами - смешанными (например, C5H11OCH2C6H5 - амилбензиловый эфир). Некоторые Э. п. имеют тривиальные названия: анизол (метиловый эфир фенола - CH3OC6H5), целлозольвы (моноэфиры этиленгликоля ). Э. п., как правило, плохо растворимы в воде, хорошо - в органических растворителях, многие из них - приятно пахнущие жидкости. Химически довольно инертны, особенно по отношению к щелочам и щелочным металлам. Вследствие слабовыраженного основного характера, определяемого наличием свободных электронных пар на атоме кислорода, Э. п. с минеральными кислотами и кислотами Льюиса образуют так называемые оксониевые соединения , например (C2H5)2O+HCl-, (C2H5)2O+BF3-. При насыщении Э. п. йодистым водородом происходит расщепление связи между атомами углерода и кислорода:

C2H5OC2H5 + HI - C2H5I + C2H5OH

Э. п. расщепляются также при нагревании их с металлическим натрием. Эта реакция используется в аналитической химии для определения метоксии этоксигрупп (CH3O- и C2H5OH). При длительном контакте с кислородом воздуха Э. п. образуют взрывчатые перекисные соединения, что в сочетании с лёгкой воспламеняемостью ограничивает их применение в промышленности в качестве растворителей и экстрагентов (см., например, Этиловый эфир ). Алифатические Э. п. получают каталитической дегидратацией спиртов или алкилированием алкоголятов (так называемые Вильямсона синтезы ). Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы . Жирноароматические Э. п. могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Э. п. применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир - как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир - как теплоноситель. К Э. п. относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце ( этилена окись , тетрагидрофуран ), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. Ацетали и кетали ), эфиры ортокислот RC (OR)3 и полиэфиры .

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.