? или оксиуксусная, т. е. уксусная кислота, в которой один водород метильной группы заменен гидроксилом (см.), СН 2 (ОН).СО 2 Н, получена Штрекером и Соколовым (1851) при кипячении бензоилгликолевой кислоты (см. Гиппуровая кислота) с разведенной серной кислотой
СH 2 (O.C 7 H 5 O).CO 2 H + H 2 O = СН 2 (ОН).СО 2 Н + C 6 H 5 .CO 2 H,
а также при действии азотистой кислоты на гликоколь (см.)
CH 2 (NH 2 ).CO 2 H + NHO 2 = СН 2 (ОН). CO 2 H + H 2 O + N 2 .
Затем она получена при окислении азотной кислотой обыкновенного спирта, вместе с глиоксалем и глиоксалевой кислотой (см.)
СН 3 .СН 2 (ОН) + 3О = СН 2 (ОН).СО 2 Н + Н 2 О (Дебус);
при медленном окислении разведенной азотной кислотой гликоля (Вюрц); при нагревании влажных солей или при кипячении с водой, хлороуксусной (Гофман, Кекуле) и бромоуксусной (Перкин и Дуппа) кислот. Удобнее всего получать из хлороуксусной кислоты при кипячении ее раствора с углекислым кальцием; получающаяся кальциевая соль Г. кислоты разлагается затем щавелевой кислотой. Чистая Г. кислота ? кристаллическое тело, плавящееся при 80¦ и расплывающееся на воздухе в сироп, неспособное перегоняться без разложения. Согласно вышеприведенному строению Г. кислота обладает свойствами и кислоты и спирта; она образует металлические соли СН 2 (ОН).СО 2 М', где М' ? эквивалент металла, и сложные эфиры CH 2 (OH).CO 2 R', где R' ? спиртовой радикал; кроме того ? эфиры простые CH 2 (OR').CO 2 H, являющиеся, в свою очередь, кислотами, способными образовать соли и сложные эфиры. При нагревании до 100¦ Г. кислота превращается в ангидрид С 4 Н 6 О 5 , при 240¦ образуется второй ангидрид C 2 H 2 O 2 , гликолид, трудно растворимый в воде. Г. кислота встречается в незрелом винограде и в листьях Ampelopsis hederacea L.
С. С. Колотов. ?.