Значение ПОЛИМЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

(хим.) обладают общей формулой С_nН_2n, представляют собою изомеры олефинов, от которых они отличаются, главным образом, замкнутым строением; так, триметилен b47_289-1.jpg изомерен с пропиленом СН₃—СН=СН₂, тетраметилен b47_289-2.jpg изомерен с бутиленами (см.) и т. д. На основании приведенных формул видно, что в П. углеводородах все углеродные атомы связаны между собою точно так же простыми связями, как они связаны в предельном ряду. Замечательно, что по своим химическим свойствам П. углеводороды во многих случаях стоят гораздо ближе к олефинам, чем к парафинам (см.). Так, триметилен — b47_289-3.jpg и метилтриметилен b47_289-4.jpg способны соединяться с йодистым водородом, образуя первый — йодистый пропил: b47_289-5.jpg (Фрейнд),а второй — йодистый вторичный бутил b47_289-6.jpg (Демьянов);оба они способны соединяться с бромом, с которым триметилен дает бромистый триметилен: b47_289-7.jpg (Фрейнд)и метилтриметилен — бромистый метилтриметилен: b47_290-1.jpg (Демьянов) и т. д.Различие с изомерными олефинами для только что названных П. углеводородов является только количественное и именно в скорости, с которой протекают в обоих случаях реакции присоединения; пропилен и изо- или псевдобутилены соединяются с йодистым водородом очень быстро, а b47_290-2.jpg и b47_290-3.jpg гораздо медленнее; СН₃—СН=СН₂ и (СН₃)₂—СН=СН₂ или СН₃—СН=CH—CH₃ соединяются с бромом даже в темноте почти мгновенно, между тем как для b47_290-4.jpg и b47_290-5.jpg соединение идет быстро (но не мгновенно) только на свету, в темноте же реакция требует многих часов для окончания. Единственным реактивом, по отношению к которому П. углеводороды резко отличаются от изомерных олефинов, является пока 2% раствор марганцово-калиевой соли: все известные олефины его обесцвечивают, окисляясь сами, а П. углеводороды и их производные можно очищать от изомерных соединений ряда олефинов посредством раствора KMnO₄, так как он на них не действует. Что касается физических свойств, то вообще можно заметить, что жидкие П. углеводороды обладают более высоким уд. весом сравнительно с олефинами и, по-видимому, более высокими точками кипения. Подробности относительно П. углеводородов, которые, согласно постановлению Женевского конгресса, обозначаются приставкою слова цикло- (от ?????? — круг), см. Циклопропан, Циклобутан, Циклопентан, Циклогексан, Циклогептан и их производные.А. Я. Горбов. ?.