Значение ПЕНТЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

(хим.) — нормальные кислоты, принадлежащие к ряду C_nH_2n—2O₂ и обладающие общей формулой C₅H₈O₂. Теоретически, не принимая во внимание случаев стереоизомерии, возможны три П. кислоты (о других изомерах формулы C₅H₈O₂ см. Тиглиновая кислота и ее изомеры и Полиметиленовые кислоты ); все они известны. Аллилуксусная кислота CH₂=СН₂—CH₂—CH₂—CO₂H (пентен-1-кислота-5, согласно номенклатуре Женевского конгресса, или ???-П. кислота по Байеру \[Байер обозначает двойную связь буквой ?; буквы ?, ? обозначают углеродные атомы в порядке греческого алфавита, причем буквой ? обозначается углеродный атом связанный с карбоксилом.\] получена при действии сухого этилата натрия на аллилацетоуксусный эфир (Цейдлер, Мессершмидт): CH₃—CO—CH(СН₂—СН=CH₂)—COOH + (HO)C₂H₅ = CH₃—CO—OC₂H₅ + СН₂=CH—CH₂—CH₂—COOH, и нагреванием аллилмалоновой кислоты (Конрад и Бишоф, Марбург): CH₂=CH—CH₂—CH(CO₂H)₂ — CO₂ = C₅H₈O₂. Она представляет жидкость, пахнущую подобно валерьяновой кислоте, застывающую при —18° и кипящую при 186°—187° (Марбург, Спенцер); кальциевая соль ее обладает составом (C₅H₇O₂)₂Ca + H₂O (Марбург; по Цейдлеру, соль содержит 2H₂O), бариевая соль безводна (Марбург; по Ребулю, содержит 2H₂O). Соединяясь с бромом, аллилуксусная кислота дает кислоту C₅H₈Br₂O₂, хорошо кристаллизующуюся из сероуглерода в виде тонких четырехугольных пластинок; точка плавления 58° (Фиттиг). Натровая соль аллилуксусной кислоты не изомеризуется при кипячении с крепким щелоком (ср. ниже; Спенцер). Этилиденпропионовая кислота CH₃—CH=CH—CH₂—COOH (пентен-2-кислота-5) получена при перегонке метилпараконовой кислоты (Френкель; одновременно образуются: валеролактон, метилцитраконовая кислота и метилитаконовая кислота, см. Параконовые кислоты): b45_161-0.jpg ; эта же кислота образуется наряду с пропилиденуксусной (Отт, Макензи) при уплотнении под влиянием уксусной кислоты пропионового альдегида с малоновой кислотой (Комненос, Цинке и Кюстер, Отт, Фифгаус); полученные в последнем случае кислоты разделяют посредством бариевых солей. Этилиденпропионовая кислота жидка, кипит при 193°—194°; кальциевая соль её выделяется из горячих растворов с 1 частицей кристаллизационной воды; бариевая соль безводна (Макензи, Спенцер). При нагревании с крепкой серной кислотой этилиденпропионовая кислота нацело изомеризуется в валеролактон (Фиттиг, см. Лактоны); натровая соль при кипячении со щелоком переходит в соль пропилиденуксусной кислоты (Макензи, Спенцер); превращение это ограничено обратной реакцией; рядом образуется оксикислота C₅H₁₀O₃ = C₅H₈O₂ + H₂O (Фиттиг). Дибромокислота CH₂—CHBr—CHBr—CH₂—CO₂H кристаллизуется в виде одноклиномерных призм, легко растворимых в лигроине; температура плавления 65° (Макензи, Фиттиг). Пропилиденуксусная кислота CH₃—СН₂—СН=CH—CO₂H (пентен-3-кислота-5) получена впервые Комненосом (см. выше); в чистом состоянии она может быть добыта только повторным нагреванием продуктов реакции с крепкой серной кислотой, пока не прекратится образование валеролактона (Фиттиг, Макензи, Спенцер). Пропилиденуксусная кислота плавится при 7¹/₄° — 8¹/₄° (Макензи, Спенцер), кипит около 200°. Кальциевая соль ее кристаллизуется с 4Н₂О; она растворима в нагретом абсолютном спирте (кальциевые соли предыдущих кислот в нем нерастворимы); бариевая соль, смотря по условиям кристаллизации, содержит 2 и 4Н₂О; растворима в спирте (бариевые соли предыдущих кислот в нем нерастворимы). Дибромокислота CH₃—CH₂—CHBr—CHBr—CO₂H — одноклиномерные призмы, плавится при 56°, легко растворима в лигроине. Монобромокислота C₅H₉BrO₂ плавится при 59°—60°.А. И. Горбов. ?.