Значение ПАРАКОНОВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

Целый ряд гомологов (см.) П. кислоты (см.) получен синтетически Фиттигом с учениками взаимодействием альдегидов (в присутствии уксусного ангидрида и при нагревании около 100—120°) с сухими натриевыми солями янтарной (см.) и пировинной (см.) кислот. Реакция, вероятно, протекает в две фазы; сначала альдегид соединяется с кислотой (солью) по типу алдольной конденсации (см.): R'—CHO + CH₂(COOH)—CH₂—COOH = R'—CH(OH)—CH(COOH)—CH₂—COOH, а затем, полученная двуосновная оксикислота, теряя элементы воды, превращается в П. кислоту: b44_761-1.jpg Когда в реакцию взята соль янтарной кислоты, то получается только одна П. кислота; реакция альдегидов с пировинной солью ведет к образованию двух П. кислот: b44_761-2.jpg Из них преобладающей по количеству является кислота с более высокой точкой плавления, называемая Фиттигом ?-кислотой; она отвечает первой из приведенных формул. Из общих реакций П. кислот наиболее замечательно превращение, претерпеваемое ими при сухой перегонке; они образуют при этом: 1) теряя элементы углекислоты — одноосновную непредельную кислоту, в которой двойная связь, по-видимому, находится в положении b44_762-1.jpg (фенилпараконовая кислота) — СО₂ = C₆H₅—CH=CH—CH₂СООН и 2) изомерный с непредельной кислотой предельный лактон (см.): b44_762-2.jpg 3) а с потерей элементов воды они дают один или несколько — напр. при кислоте метилпараконовой b44_762-3.jpg ангидридов двуосновных непредельных кислот, изомерных с кислотами П. (ср. превращение самой П. кислоты, см.). Чем выше частичный вес П. кисл., тем меньшая часть ее превращается в такой ангидрид и уже из пропилпараконовой кислоты b44_762-4.jpg получается не более 15 % пропилитаконовой кисл. (ее ангидрида) — С₃Н₇—СН=СН(СООН)—СН₂—СООН. П. кислоты, принадлежащие к ароматическому ряду, дают, кроме перечисленных продуктов распадения, еще производные нафталина; так из фенилпараконовой получается ?-нафтол b44_762-5.jpg а из метилфенилпараконовых, получаемых при взаимодействии бензойного альдегида с пировинной кисл., два изомерных, ясно отличных по свойствам ?-метил-?-нафтола: b44_762-6.jpg и b44_762-7.jpg Некоторые представители П. кислот описаны в ст. Лактоны. Описание известных представителей в их реакции см. J. Liebig's, "Annalen" (т. 255 и 256, 1889 г.).А. И. Горбов. ?.