Значение слова СПИРТЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

СПИРТЫ

производные углеводородов, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп (-ОН) у насыщенных атомов углерода. Соединения с ОН-группами в ароматическом кольце называются фенолами , с ОН-группами при углерод-углеродной двойной связи - енолами .

Классификация и номенклатура. В зависимости от характера углеводородного радикала С. могут быть ациклическими, или алифатическими (например, метиловый спирт , этиловый спирт , аллиловый спирт ), алициклическими ( циклогексанол ), жирноароматическими ( бензиловый спирт ) и гетероциклическими. По числу ОН-групп в молекуле различают С. одноатомные (алкоголи), двухатомные ( гликоли ),трёхатомные (см. Глицерин ), четырёхатомные (см. Пентаэритрит ) и др. многоатомные спирты (см. также Гекситы , Ксилит ). ОН-группы в С. могут быть связаны с первичным (-СН2ОН), вторичным () и третичным () атомом углерода. По этому признаку одноатомные С. делят на первичные, вторичные и третичные.

Названия С. обычно производят от названий соответствующих углеводородных радикалов: CH3-OH (метиловый С.), C2H5-OH (этиловый С.), C3H7-OH (пропиловый С.) и т.д. По Женевской номенклатуре к название соответствующего углеводорода прибавляют окончание 'ол' (или диол, триол) и цифрой указывают номер атома углерода, с которым связана ОН-группа, например CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2), HOCH2-CH2-CH2OH (пропандиол-1, 3). Иногда для построения название вторичных и третичных С. употребляют т. н. рациональную номенклатуру (см. Номенклатура химическая ). Некоторые С. имеют тривиальные название, например этиловый С. называется винным, метиловый С. - древесным. С. называются некоторые лекарственные средства, не имеющие отношения к этому классу соединений. Например, борный, камфорный и салициловый С. представляют собой соответственно растворы борной кислоты, камфоры и салициловой кислоты в этиловом спирте, нашатырный С. - водный раствор аммиака.

Свойства. Низшие одноатомные алифатические С. - бесцветные жидкости, высшие (начиная с С12) - твёрдые вещества. Спирты C1-C3 обладают характерным алкогольным запахом и жгучим вкусом, C4-C5 - сладковатым удушливым запахом (они придают неприятный запах сивушному маслу ); высшие С. без запаха. Простейшие гликоли и глицерины - вязкие жидкости. В жидком и твёрдом состоянии молекулы С. связаны водородными связями. Этим обусловлены их аномально высокие температуры кипения (например, CH3OH кипит при 64,7 |С, тогда как CH3SH - при 6 |С). С. хорошо растворяются во многих органических растворителях и сами обладают хорошей растворяющей способностью. Неограниченно смешиваются с водой одноатомные С. (C1-C3), гликоли (до C7), глицерин; растворимость в воде С. (C4-C5) ограничена, высшие С. нерастворимы. С. образуют азеотропные смеси с водой и рядом органических соединений, что используется, например, при абсолютировании С.

Химические свойства С. определяются наличием ОН-группы. При взаимодействии с щелочными и некоторыми др. металлами образуются солеобразные продукты - алкоголяты, например C2H5ONa (см. Алкоголяты и феноляты ), с кислотами - эфиры сложные RCOOR' (см. также Этерификация ); первичные С. в мягких условиях окисляются в альдегиды RCHO и далее в карбоновые кислоты RCOOH, вторичные - в кетоны R-CO-R. С. сравнительно легко дегидратируются; при этом в зависимости от природы С. и условий реакции образуются эфиры простые ROR или олефины . Взаимодействие с PCl-5 и SOCl2 приводит к алкилхлоридам RCl, RCl2 и т. д.

Получение и применение. В промышленности гидролизом алкилгалогенидов получают, например, амиловые спирты , бензиловый спирт; гидролиз сложных эфиров С. и серной кислоты (алкилсульфатов) - важная стадия промышленного способа получения изопропилового спирта , этилового, трет-бутилового спиртов (см. Бутиловые спирты ) из олефипов. Многие С. синтезируют прямой гидратацией олефинов в присутствии катализаторов, восстановлением карбонильных соединений - альдегидов (получаемых, например, оксосинтезом, т. е. присоединением СО и H2 к олефинам) и кетонов, карбоновых кислот и их эфиров. Гидрогенизацией окиси углерода получают, например, метиловый, н -пропиловый и изобутиловый С.; этиловый и некоторые др. С. - ферментативным брожением сахаров (см. Углеводы , Брожение , Гидролизная промышленность ), некоторые высшие С. - с помощью алюминийорганических соединений (т. н. альфол-процесс).

С. широко распространены в природе в свободном состоянии и в виде сложных эфиров. Например, жиры - эфиры глицерина (см. также Глицериды ); воски -эфиры высших алифатических С.; фенилэтиловый спирт и ментол - составные части соответственно розового и мятногоэфирных масел; цетиловый спирт найден в пчелином воске, эфир бензилового спирта и уксусной кислоты (бензилацетат) - в эфирном масле цветов жасмина.

С. - важный в практическом отношении класс органических соединений; они служат полупродуктами в производстве красителей, синтетических волокон, пластических масс, лакокрасочных материалов, моющих средств, пластификаторов, эмульгаторов, лекарственных препаратов и т.д. С. применяют как растворители, для приготовления алкилирующих агентов и др. Низшие алифатические С. обладают слабым наркотическим действием, некоторые С. ядовиты (например, метиловый спирт, этиленгликоль ).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 1-2, М., 1969-70.

В. Н. Фросин.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.