Значение НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

углеводороды, предельные углеводороды, алканы, парафины, гомологический ряд углеводородов общей формулы CnH2n+2; относятся к классу ациклических соединений . Родоначальник ряда - метан СН4; каждый последующий член отличается по составу от предыдущего на гомологическую разность СН2. Названия первых четырёх членов ряда - метан СН4 , этан С2Н6 , пропан С3Н8, бутан С4Н10; названия последующих гомологов производятся от греческих числительных, например C5H12 - пентан , C8H18 - октан , С10Н22 - декан , С16Н34 - цетан . Названия всех Н. у. имеют окончание 'ан'. В молекулах Н. у. атомы углерода соединены между собой простыми связями в открытые неразветвлённые или разветвленные (начиная с бутана) цепи. Этим обусловлено существование в ряду Н. у. структурных изомеров. Число изомеров быстро возрастает с увеличением числа атомов углерода: у пентана их 3, у декана - 75, у эйкозана (С20Н42) - 366 319. Начиная с гептанов появляются также оптические изомеры (см. Изомерия ) . Н. у. до бутана и неопентан - бесцветные газы, от C5H12 до C17H12 - жидкости, далее - твёрдые вещества. Температуры кипения Н. у. с разветвленной цепью несколько ниже, а температуры плавления выше, чем у нормальных изомеров. Все Н. у. практически нерастворимы в воде, хорошо растворяются во многих органических жидкостях. Н. у. - самые инертные (в нормальных условиях) в химическом отношении углеводороды (отсюда и название 'парафины'; от лат. parum - мало и affinitas - сродство). Однако в сравнительно жёстких условиях их атомы водорода могут быть замещены на др. атомы и группы; многие из этих реакций лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов. Так, хлорированием Н. у. получают, например, метилхлорид , метиленхлорид , хлороформ ; нитрованием - нитропарафины; облучением УФ-лучами смеси Н. у. с сернистым газом и хлором - сульфохлориды CnH2n+1SO2CI; сульфоокислением - сульфоновые кислоты CnH2n+1SO2OH; окислением низших Н. у. - спирты, альдегиды, кетоны, кислоты. Важное промышленное значение имеет также окисление твёрдых Н. у. в высшие жирные кислоты. Каталитическим дегидрированием Н. у. получают олефины ( пропилен , бутены , амилены )и диолефины ( бутадиен , изопрен ) , изомеризацией - изобутан и изопентан. Алкилирование изобутана олефинами приводит к изооктану и неогексану (см. также Нефтехимический синтез ) . Низшие Н. у. могут образовывать с водой соединения включения - клатраты (см. Гидратообразование ) . Жидкие и твёрдые нормальные Н. у. легко образуют клатраты с мочевиной; эта реакция используется в промышленности для депарафинизации нефтепродуктов. Разветвленные Н. у. дают клатраты с тиомочевиной.

Н. у. содержатся в нефти (5-60%), являющейся основным источником их получения. Н. у. выделяют также при переработке каменного угля, горючих сланцев и др.; они содержатся в растениях, пчелином воске; горный воск озокерит почти целиком состоит из высших Н. у.; в природном газе до 99% (по объёму) метана. В лаборатории индивидуальные Н. у. получают главным образом гидрированием олефинов или сплавлением солей жирных кислот с едкими щелочами. Н. у. - важное сырьё при получении полупродуктов в производстве пластмасс, синтетических каучуков и волокон, моющих средств; они составляют значительную долю в ракетном и моторном топливе, применяются в качестве растворителей.

В. Н. Фросин.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.