Значение ОКИСЬ МЕЗИТИЛА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ОКИСЬ МЕЗИТИЛА

С 6 H 10 О = СН 3 .СО.СН:С(СН 3 ) 2 ? непредельный метилкротильный кетон, являясь одним из продуктов уплотнения ацетона (см., а также Кетоны), образуется из 2-х частиц этого последнего с отщеплением воды многими способами: действием серной кислоты (Кэн), едкой извести (Фиттиг), цинко-органических соединений (Павлов): СН 8 СОСH 3 + СН 3 СОСН 3 ? Н 2 О = СН 3 .СО.CH:C(CH 3 ) 2 . О. мезитила образуется также при нагревании диацетонамина (с образованием NН 3 ), обработкой диацетонового спирта купоросным маслом, наряду с предыдущим спиртом при обработке диацетонаминовых солей азотистокалиевой солью, при нагревании с известью оксимезитенкарбоновой, а также оксимезитендикарбоновой (с отщеплением СО 2 ) кислот. Обычно О. мезитила получается насыщением безводного ацетона хлористым водородом, промывкой продукта (через 2-3 недели стояния на холоде) водой, насыщением едким натром, перегонкой с парами воды и фракционированием части дистиллята, переходящей при 126-140¦.

О. мезитила ? пахучая жидкость, кипит при 129,5¦-130¦, удельн. вес = 0,8706 (4¦) и 0,8612 (15¦), нерастворима в воде и во всех пропорциях растворима в спирте. Разбавленная H 2 SO 4 переводит О. мезитила обратно в ацетон [Реакция представляется примечательной в том отношении, что при ней под влиянием гидролитического действия слабой серной кислоты происходит распадение частицы по месту двойной углеродной связи: CH 3 .CO.CH:C(CH 3 ) 2 + H 2 O = CH 3 .CO.CH З + CO(CH 3 ) 2 .], а крепкая дает мезитилен C 9 H 12 и С 10 Н 14 . Хамелеон окисляет ее в щелочном растворе в уксусную и оксиизомасляную кислоты, чем определяется строение радикалов, связанных с CO; с PCl 5 окись мезитила дает маслообразный нелетучий хлорид ? С 6 Н 10 Сl 2 ; окись мезитила легко соединяется с аммиаком с образованием диацетонамина (см. Кетоны); как непредельное соединение, присоединяет два атома брома ? С 6 H 10 ОBr 2 и частицу HI ? С 6 Н 11 OI.

О. мезитила соединяется с NaHSO 3 , образуя ? СН 3 .СО.CН 2 .C(CH 3 ) 2 SО 3 Na (белые кристаллы ? с NaHE снова дают О. мезитила). ? С гидроксиламином О. мезитила (как кетон) дает мезитилоксим ? (СН 3 ) 2 С:CH.C(NОН).СН 3 .

Ф. Ю. В. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.