Значение ОКИСЬ ДИФЕНИЛЕНА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ОКИСЬ ДИФЕНИЛЕНА

(oxyde de biphenylè ne, Di[Bi]phenylenoxyd)

? находится (около 0,3%) в смоле (Stupp, Stuppfett,), получающейся при перегонке без доступа воздуха ртутной руды в Идрии (Гольдшмидт и Шмидт); образуется при перегонке трехфенильного эфupa ортофосфорной кислоты над известью (Лесемпль, Гофмейстер), жженой магнезией, окисями цинка, свинца (Крейслер); при сухой перегонке фенолята кальция Ca(ОС 6 Н 5 ) 2 (Нидергейзерн) или лучше фенола над О. свинца (Бер, фан-Дорп, Гребе и Галевский); при перегонке параоксибензойнокальциевой соли (Гольдшмидт), слизевой кислоты (Клинкхардт); при нагревании до высокой температуры фенилового эфира ? С 6 Н 5 -O-С 6 Н 5 (наряду с бензолом и фенолом ? Гребе и Ульман): 2С 6 Н 5 .О.С 6 Н 5 = C 12 H 8 O + С 6 Н 5 (ОН) + С 6 Н 6 и из диазоортодиамидодифенила ? H 2 N.С 6 Н 4 .C 6 H 4 .NH 2 (Тейбер и Гальберштадт) или ортодиазодифенилового эфира (Гребе и Ульманн): С 6 Н 5 .О.C 6 H 4 N 2 Cl = C 12 H 8 O + N 2 + ClH при нагревании их с 50% серной кислотой. Получать О. дифенилена можно перегонкой фенола (1 часть) с О. свинца (1 1 / 2 части), причем предварительно смесь необходимо нагревать 7-8 часов; перегон обрабатывают содой, не растворившуюся часть отгоняют и кристаллизуют из спирта; выход около 15% (Галевский); удобно получается О. дифенилена и через диазосоединения (см. выше). Она представляет маленькие листочки (из спирта), плавится при 86¦? 87¦ (Галевский); кипит при 287¦-288¦, не разлагаясь (Гребе); не растворима в воде, но растворима в спирте и очень легко в эфире и бензоле. С пикриновой кислотой образуется соединение, применяемое иногда для очистки О. дифенилена, состава C 12 H 8 O.C 6 H 3 (NO 2 ) 3 O, плавится при 94¦ (Гольдшмидт и Шмидт), кристаллизуется из спирта в желтых кристаллах и с аммиаком дающее обратно пикриновую кислоту (NH 4 ? соль) и О. дифенилена. Над цинковой пылью при красном калении О. дифенилена перегоняется без изменения, йодистый водород на нее не действует ранее 250¦, а пятихлористый фосфор ранее 220¦. Известны: бромо-, нитро? и др. производные О. дифенилена.

А. И. Горбов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.