или норм. пировинная C 5 H 8 O 4 = CO 2 H.СН 2 .СН 2 .СН 2 .СО 2 Н ? двуосновная кислота порядка этиленянтарной. Изучена, главным образом, Ребулем и Марковниковым. Она получается из норм. цианистого пропилена CN.CH 2 .CH 2 .CH 2 .CN [Из бромистого триметилена и цианистого калия. C 3 H 6 (CN) 2 представляет нитрил Г. кислоты.], действием соляной кислоты
CN.CH 2 .CH 2 CH 2 .CN + 4Н 2 O + 2НCl = CO 2 H.СН 2 .СН 2 .СН 2 .СО 2 Н + 2NH 4 Cl.
Кристаллизуется в больших одноклиномерных призмах, темп. плавл. 97,5¦, темп. кип. 302¦ ? 304¦, очень легко растворима в воде, спирте и эфире. Как двуосновная кислота образует средние и кислые соли и 2 ряда эфиров. Средние соли, за исключением аммиачной, цинковой или серебряной, содержат кристаллизационную воду, щелочные и щелочноземельные легко растворимы в воде; соли тяжелых металлов растворяются труднее. Цинковая соль Zn(C 5 H 6 O 4 ) в горячей воде растворима менее, чем в холодной. Этиловый эфир C 5 H 6 O 4 (С 2 H 5 ) 2 ? жидкость, кипящая при 237¦ (скорость этерификации = 50,2, предел = 73,9). Хлорангидрид C 5 H 6 O 2 Cl ? тоже жидкость, кипящая при 217¦. Ангидрид C 5 H 6 O 3 получается действием хлористого ацетила на серебряную соль Г. кислоты или продолжительным нагреванием кислоты, представляет игольчатые кристаллы с темп. плавл. 56¦ ? 57¦, кипит при 282¦ ? 287¦. Имид Г. кислоты C 3 H 6 (СО) 2 NH получен нагреванием ее аммиачной соли; имеет вид блестящих чешуек, плавящихся при 151¦ ? 152¦, растворимых в воде, спирте, бензоле и едва в эфире (Bernheimer). Действием брома при 100¦ Г. кислота дает продукт замещения ? двубромоглутаровую кислоту C 5 H 6 Br 2 O 4 , плавящуюся при 101¦ ?102¦.
П. П. Рубцов.