соединения, вещества, содержащие в молекуле связь углерод - сера. С. с. многочисленны и разнообразны; сера, наряду с водородом, кислородом, азотом и галогенами, - один из основных элементов-органогенов. В С. с. атом S может находиться в любой характерной для него степени окисления: S (-2), S (+4) и S (+6). Главные типы С. с. (R, R', Ar - органический остаток): 1) содержащие S (-2) - меркаптаны (тиоспирты) RSH, тиофенолы ArSH, тиоальдегиды R - CHS и тиокетоны R - CS - R', тиокислоты (тиоловые кислоты), (тионовые кислоты) и (дитиокислоты), а также их разнообразные производные, тиоэфиры (органические сульфиды ) R - S - R', ди- и полисульфиды R - Sx - R' (x ³ 2), соли сульфония RR'S+X - (X - анион, например Cl -; см. Ониевые соединения ), серосодержащие гетероциклы, например тиофен , а также многочисленные соединения различных классов, несущие серосодержащую группировку, например меркаптоаминокислоты; 2) С. с., содержащие S (+4), - сульфиновые кислоты и сульфоксиды RSOR'; 3) содержащие S (+6), - сульфокислоты RSO3H и сульфоны R - SO2 - R'.
Основные методы синтеза С. с. основаны на реакциях органических соединений с элементарной серой или её простейшими неорганическими соединениями:
H2S, Na2S, NaSH, SCI2, SO2, SO3, H2SO4.
Ниже приведены схемы некоторых реакций:
Ar - H + H2SO4 - ArSO3H + H2O
Большое значение имеют также методы, основанные на взаимных превращениях С. с.
К С. с. принадлежат многие важные природные вещества, например аминокислоты цистеин и метионин , ряд коферментов (кофермент А, липоевая кислота), витаминов (тиамин, биотин), антибиотиков (например, пенициллины ). Сульфгидрильные группы цистеина играют важную роль в активном центре многих ферментов. Дисульфидные связи цистина, образующиеся в результате связывания двух остатков цистеина, участвуют в поддержании пространственной структуры белков и пептидов. К С. с. относятся также многочисленные лекарственные и физиологически активные синтетические вещества, в том числе сульфаниламидные препараты , радиозащитные средства (цистамин, цистафос и др.), инсектофунгициды и ростовые вещества, отравляющие вещества (иприт), красители различных классов - сернистые, некоторые анилиновые, антрахиноновые, фталоцианиновые. Как С. с. можно рассматривать и некоторые высокомолекулярные соединения, например полисульфидные каучуки (тиоколы); на образовании С. с. основана вулканизация каучуков серой (и сё производными). С. с. используются в качестве ингибиторов полимеризации и окисления, стабилизаторов полимерных материалов (меркаптобензимидазол и др.), растворителей (тетраметиленсульфон, диметилсульфоксид). Соли органических сульфокислот применяют как поверхностно-активные вещества ( моющие средства ). Многие С. с., например ароматические сульфокислоты, - важные полупродукты основного органического синтеза.
Б. Л. Дяткин.