Значение ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

углеводороды, диены, диолефины, непредельные углеводороды с двумя двойными связями. В зависимости от взаимного расположения двойных связей в молекуле различают:

1) Д. у. с изолированными двойными связями, например пентадиен-1,4

и др. диены типа

по химическим свойствам подобные олефинам ;

2) Д. у. с кумулированными двойными связями

составляющие класс алленов;

3) Д. у. с сопряжёнными (чередующимися) двойными связями, например бутадиен-1,3 (дивинил),

2-метилбутадиен-1,3 (изопрен),

CH2 С (СН3) - CH CH2,

2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен),

CH2 CCl - CH CH2,

циклопентадиен

и др. Обычно под термином 'Д. у.' подразумевают соединения с сопряжёнными двойными связями . В таких соединениях имеет место сопряжение p-связей и образование единого p-электронного облака, что обусловливает повышение энергии образования молекулы, некоторое усреднение расстояний между атомами углерода диеновой системы, высокую поляризуемость молекулы и способность её вступать, наряду с обычными реакциями присоединения по двойным связям (1,2-присоединение), в реакции присоединения по концам сопряжённой системы (1,4-присоединение). Так, бутадиен-1,3 присоединяет молекулу брома с образованием 3,4-дибромбутена-1 и 1,4-дибромбутена-2:

К типу 1,4-присоединения относится диеновый синтез . Сопряжённые диены (например, бутадиен, изопрен, хлоропрен) легко полимеризуются и сополимеризуются, образуя полимеры и сополимеры, обладающие высокоэластическими свойствами (см. Каучуки синтетические ). Стереоспецифической полимеризацией изопрена синтезирован каучук, по структуре идентичный натуральному (см. Каучук натуральный ).

Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.