Значение ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

(этилкарбоновая, метилуксусная) C 3 H 6 O 2 = C 2 H 5 COOH ? третья кислота ряда C n H 2n O 2 (см. Предельные кислоты), открытая Готтлибом в 1844 г.; он получил ее при сплавлении тростникового сахара с едким кали и назвал метацетоновой кислотой. Потом кислота получила название пропионовой, так как она в ряду предельных (жирных) кислот есть первая, обладающая на самом деле жирными свойствами (?????? ? первый, ???? ? жирный); так, ее водный раствор при посредстве хлористого кальция и других легкорастворимых солей выделяет на поверхность жирный слой, а ее щелочные соли жирны на ощупь. П. кислота содержится вместе с другими кислотами жирного ряда в древесном уксусе и в особенности в смоле из колофониума и в плоде Ginkgo biloba. П. кислота получается почти всеми общими способами получения предельных жирных кислот (см.); она образуется при многих процессах брожения, например является продуктом расщепления при брожении яблочно- или молочнокальциевой солей. В большом количестве П. кислоту получают восстановлением молочной кислоты йодистым водородом, обмыливанием цианистого этила (пропионитрила), а удобнее всего окислением нормального пропилового спирта хромовой смесью. П. кислота представляет бесцветную, прозрачную жидкость с сильным острым запахом, удельн. веса 1,017 (при 0¦) и 0,996 (при 19¦), застывающую при ?23, ?24¦, кипящую при 141¦ (критич. темп. 340¦) и во всех пропорциях растворимую в воде. Соли П. кислоты все растворимы в воде; наименее растворима серебряная C 3 H 5 O 2 Ag (около 2 частей в 100 частях воды при 100¦ и около 0,8 частей при 20¦), кристаллизующаяся в листочках или иголочках; характерна бариевая соль (C 3 H 5 O 2 ) 2 Ba + H 2 O, кристаллизующаяся в больших ромбических призмах, а также ее двойная соль с уксусно-бариевой в виде одноклиномерных кристаллов состава 5(C 3 H 5 O 2 ) 2 Ba + (C 2 H 3 O 2 ) 2 Ba. Эфиры П. кислоты получаются обычными способами (см. Сложные эфиры). Метиловый эфир C 3 H 5 O 2 ?CH 3 кипит при 80¦, этиловый C 3 H 5 O 2 ?C 2 H 5 ? при 99¦, пропиловый (норм.) C 3 H 5 O 2 ?C 3 H 7 ? при 122¦, изопропиловый ? около 110¦; все легче воды. Пропионамид C 2 H 5 ?CO?NH 2 получается из пропионовоэтилового эфира и NH 3 или при нагревании пропионовоаммиачной соли до 230¦, кристаллизуется из хлороформа в листочках, плавится при 79¦, кипит при 213¦. Пропионитрил , или цианистый этил C 2 H 5 ?CN (см. Нитрилы). Для получения его лучше всего нагревать йодистый этил с чистым KCN и спиртом при 180¦ или хлористый этил, растворенный в 3 частях по весу 85% этилового спирта, нагревать с KCN при 100?150¦. Пропионитрил представляет жидкость с эфирным запахом, при ?68¦ остается жидким, температура кипения = 97,68¦. Удельн. вес при 0¦ = 0,801. Ангидрид П. кислоты (C 2 H 5 CO) 2 O и хлорангидрид ее (хлористый пропионил) C 3 H 5 ?CO?Cl получаются обычными путями и представляют жидкости с присущими этого рода соединениям обычными свойствами (см. Ангидриды, Хлорангидриды); первый кипит около 167¦, второй ? около 78¦; оба тяжелее воды.

А. А. Григорович. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012