Значение ВИНИЛОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ВИНИЛОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

(химич.) ? получили свое название от углеводородной группы винила С 2 Н 3 , не способной к самостоятельному существованию, но только в соединении с другими элементами или группами элементов. Известны соединения винила с галоидами, водным остатком, серой, остатком аммиака (NH 2 ), остатком гидрата окиси триметиламмония

и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С 2 НХ•СН 2 Х ? НХ = СН 2 =СНХ, или СН 3 •СНХ 2 ? НХ = СН 2 =СНХ (Х ? хлор, бром или йод). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН 2 =СНХ. Хлористый винил С 2 Н 3 Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18¦ сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу. Бромистый винил С 2 Н 3 Вr и йодистый винил C 2 H 3 J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16¦; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его полимеризации. Йодистый винил жидок, кипит при 56¦. Соединение винила с водным остатком представляет виниловый спирт С 2 Н 3 •ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха. Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в уксусный альдегид, имеющий тот же элементарный состав: Н 2 =СНОН = СН 3 •СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg 3 Cl 2 O 2 C 2 H 3 при действии смеси растворов углекислого калия и сулемы, что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его простые эфиры. Дивиниловый эфир СН 2 =СН•О•СН=СН 2 получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН 2 =СН•S•СН=СН 2 + Ag 2 O = СН 2 =СН•О•СН=СН 2 + Ag 2 S ? бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39¦. Винилэтиловый эфир СН 2 =СН•О•С 2 Н 5 получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5¦. При действии слабой серной кислоты распадается на этиловый спирт и альдегид. Соединение винила с серой представляет сернистый винил СН 2 =СН•S•СН=СН 2 , образующий главную составную часть эфирного масла черемши (Allium ursinum) ? маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101¦. Виниламин СН 2 =СН•NН 2 ? соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH 2 Br•CH 2 NH 2 = СН 2 =СН•NH 2 •НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует таурин (см. это слово): СН 2 =CHNH 2 + Н 2 SО 3 = СН 2 (SО 3 Н)•СН 2 •NH 2 . Неврин ? соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН 3 ) 3 (СН=СН 2 )(ОН) или C 5 H 13 NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых птомаинов (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на лецитин (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН 3 ) 3 •(СН 2 •CH 2 Br)Br, из которого неврин образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет акриловая кислота (см. Акролеин).

А. Е. Фаворский. ?.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.