Значение АСПАРАГИН, ИЛИ АМИДОСУКЦИНАМИНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

АСПАРАГИН, ИЛИ АМИДОСУКЦИНАМИНОВАЯ КИСЛОТА

- кристаллическое вещество, найденное в 1805 г. Вокеленом и Робике в ростках спаржи; оно содержится не только в этом растении, но вообще значительно распространено в растительном царстве и представляет, по всей вероятности, постоянную составную часть вещества растений, как продукт изменения растительного белка. Присутствие А. доказано в прорастающих семенах, причем растительный белок, по всей вероятности, переходит в это соединение во время своего перемещения из хранилищ питательного материала в места потребления. Состав его, определенный Либихом, отвечает формуле C 4 Н 8 N 2 O 3 +H 2 O, по химическому же строению, А. представляет неполный амид аспарагиновой или амидоянтарной кислоты, т. е. амидосукцинаминовую кислоту, рациональная формула которой

(Кольбе). Удобнее всего получать А. из молодых ростков фасоли, вики, гороха; такие ростки, вышиной в 60-70 см, разрезывают, выжимают, полученный сок кипятят до свертывания белка и затем фильтруют. Из сгущенного фильтрата А. выделяется в виде кристаллов; эти последние отделяют от маточного раствора и перекристаллизовывают из горячей воды. Искусственно А. получают при действии аммиака на моноэтиловый эфир аспарагиновой кислоты. А представляет превосходные, прозрачные, бесцветные ромбические кристаллы с левыми гемиэдрическими площадками, содержащие 1 частицу кристаллизационной воды, удаляющейся при нагревании до 100¦ Ц. А. легко растворим в горячей воде: на 1 ч. его, при 100¦ Ц., идет 1,89 ч. воды, а при 0¦ - 105,26 ч.; не растворяется в холодном, абсолютном алкоголе и эфире; растворы оптически деятельны, а именно обладают левым вращением. При кипячении с сильными щелочами или кислотами А. распадается на аммиак и аспарагиновую кислоту C 2 H 3 (NH 2 )(СОНО) 2 ; при обработке азотистой кислотой меняет обе группы NH 2 на водные остатки и переходит в яблочную кислоту; при брожении дает янтарно-аммиачную соль C 4 H 8 N 2 O 3 + H 2 O + H 2 = C 4 H 4 O 4 (NH 4 ) 2 ; образует со щелочами и с кислотами иногда прекрасно кристаллизующиеся соединения. Несколько лет тому назад (в 1886) итальянский химик Пьютти выделил из маточных растворов обыкновенного, левовращающего А. правовращающий изомер, по своим химическим свойствам тождественный с открытым ранее, дающий совершенно те же производные, как и этот последний (за исключением способности их вращать плоскость поляризации в обратную, правую, сторону на то же число градусов). Полученная из него правая аспарагиновая кислота дает с прежде известной левой кислотой недеятельную аспарагиновую кислоту, тождественную с открытой ранее Дессенем. В тех же условиях, т. е. совместной кристаллизацией, не удается получить из правого и левого изомеров недеятельный аспарагин; этот последний Пьютти синтезировал из кислого эфира аспарагиновой кислоты состава COOC 2 H 5 -CH-NH 2 -CH 2 -COOH и назвал его ?-аспарагином (в отличие от деятельных ?-аспарагинов, правого и левого). Пьютти придает ?-аспарагину формулу CONH 2 -CH, NH 2 -CH 2 -COOH, а ?-аспарагинам - CONH 2 -CH 2 CHNH 2 -COOH. Эти последние представляют, таким образом, физические изомеры; из них левый имеет уд. вес 1,548 и безвкусен, правый же обладает сладким вкусом, немного более растворим в воде; уд. вес его 1,528; кристаллическая форма совершенно тождественна с кр. формой левого А., только кристаллы обладают не левыми, а правыми гемиэдрическими площадками, как это обыкновенно наблюдается в подобных случаях.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012