Значение слова ФЕНОЛЫ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ФЕНОЛЫ

оксипроизводные ароматических соединений , содержащие одну или несколько гидроксильных групп (v OH), связанных с атомами углерода ароматического ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., например оксибензол C6H5OH, называется обычно просто фенолом , окситолуолы CH3C6H4OH v так называемые крезолы , оксинафталины v нафтолы , двухатомные, например диоксибензолы C6H4(OH)2 ( гидрохинон , пирокатехин , резорцин ) , многоатомные, например пирогаллол , флороглюцин . Ф. v бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органических растворителях (спирт, эфир, оензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты v феноляты: ArOH + NaOH (ArONa + H2O (Ar v ароматический радикал). Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф. v простым ArOR и сложным ArOCOR (R v органический радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с CO2 образуются фенолокислоты, например салициловая кислота . В отличие от спиртов , гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматических углеводородов; замещающие группы при этом направляются в орто - и пара -положения к ОН-группе (см. Ориентации правила ) . Каталитическое гидрирование Ф. приводит к алициклическим спиртам, например C6H5OH восстанавливается до циклогексанола . Для Ф. характерны также реакции конденсации, например с альдегидами и кетонами, что используется в промышленности для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получают Ф., например, гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из каменно-угольной смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф. v важное сырьё в производстве различных полимеров, клеев, лакокрасочных материалов, красителей, лекарственных препаратов (фенолфталеин, салициловая кислота, салол), поверхностноактивных и душистых веществ. Некоторые Ф. применяют как антисептики и антиокислители (например, полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см. Сточные воды . ).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.