класс органических соединений, содержащих карбонильную группу , связанную с двумя органическими радикалами, RCOR-. В зависимости от природы R и R- различают К. алифатического (жирного), алициклического, ароматического или гетероциклического ряда. Так, простейший К. жирного ряда - ацетон (диметилкетон) СН3СОСН3, ароматического ряда - бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведённых симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) К., содержащие разные радикалы R и R-, например жирноароматические К. - ацетофенон С6Н5СОСН3. Известны также многочисленные циклические К., у которых группа CO входит в цикл, например циклогексанон
Наименования К. жирного ряда по Женевской номенклатуре производят от названия соответствующих углеводородов, прибавляя окончание 'он' и указывая место карбонильной группы; так, диэтилкетон CH3CH2COCH2CH3 называют пентанон-3.
Низшие алифатические К. - бесцветные жидкости с приятным запахом, смешивающиеся с водой; высшие - твёрдые вещества. Все К. растворимы в органических растворителях.
По способам получения и свойствам К. аналогичны альдегидам; однако К. менее реакционноспособны, значительно более устойчивы к окислению. Для К. характерны два вида реакций, обусловленных наличием карбонильной группы, - присоединение к карбонильной группе и замещение её атома кислорода. Так, к К. легко присоединяется синильная кислота HCN с образованием оксинитрилов RC (OH) R-CN; аналогично с К. реагируют бисульфит натрия NaHSO3, хлороформ CHCl3 и др. При гидрировании К. образуются вторичные спирты:
RCOR-+H2 - RCH (OH) R-,
при взаимодействии К. с металлоорганическими соединениями и последующем гидролизе - третичные спирты:
RCOR-+R-MgX - RR-C(R-)OmgX - RR-R-COH.
При взаимодействии с PCI5 атом кислорода в К. замещается на два атома хлора. С гидроксиламином К. дают кетоксимы:
RCOR-+NH2OH - RC (NOH) R-;
эту реакцию, а также образование др. кристаллических продуктов замещения кислорода (например, гидразонов, 2,4-динитро-фенилгидразонов) применяют для идентификации К. Гидролиз этих продуктов используется для получения чистых К. Большое значение имеет восстановление группы до ( Кижнера -Вольфа реакция ).
В промышленности К. получают дегидрированием вторичных спиртов:
RCH (OH) R- - RCOR-+H2
термическим разложением кальциевых солей карбоновых кислот:
(RCOO)2Ca - R2CO+CaCO3
или пропусканием паров карбоновых кислот над катализаторами типа окисей тория, бария, а также карбоната кальция. Ароматические и жирноароматические К. получают при действии на ароматические углеводороды хлорангидридов кислот в присутствии хлористого алюминия, например:
C6H6+CH3COCl - C6H5COCH3+HCl.
Многие К. можно получать окислением углеводородов кислородом воздуха в присутствии катализаторов: например, из этилбензола C6H5CH2CH3 получают ацетофенон, из циклогексана - циклогексанон.
К. находят разнообразное применение. Так, циклогексанон служит исходным продуктом для получения синтетических волокна капрона. Михлера кетон применяют в производстве триарилметановых красителей. Некоторые К. используют в парфюмерии (см. Иононы ).
Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М., 1969-70.