Значение ИЗОЯНТАРНАЯ КИСЛ. в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

ИЗОЯНТАРНАЯ КИСЛ.

(см. Малоновая кислота) — метилпропандвукислота — Н₃С.СН(СО₂Н)₂ = С₄H₆O₄, получена впервые Вихельгаусом (1867) омылением ?-цианпропионовой кислоты едким кали:Н₃С.СН(CN).СО₂Н + 2H₂О = Н₃С.СН(СО₂Н)₂ + NH₃;она же получается при действии йодистого метила на мононатрмалоновый эфир (Цюблин):H₃CJ + NaHC(CO₂H)₂ = C₄H₆O₄ + NaJи образуется (?) при действии P₂O₅ на смесь муравьиного и молочного эфиров (Карстаньен):СНО₂.С₂Н₅ + С₃H₅О₃.C₂H₅ = C₄H₄O₄(C₂H₅)₂ + H₂Oи в виде кислого эфира при кипячении с водой ангидрида диазоацетоуксусного эфира (Вольф): b84_818-1.jpg Для получения рекомендуется действие KCN на ?-бромопропионовый эфир с последующим омылением (Пуш, Бык). Кристаллы; плавится при 120° — 121° (Зальцер), 132° (Вольф), 135° (В. Вислиценус и Кизеветтер). При нагревании выше темп. пл. легко распадается на СО₂ и пропионовую кисл.:С₄H₆O₄ = СО₂ + С₃Н₆О₂.Калиевая соль монометилового эфира дает при электролизе (Крум-Броун и Уокер, см. Янтарная кисл.) симметричную диметил-янтарную кислоту (ее эфир): b84_818-2.jpg Известны хлоро-, бромо- и некоторые азотистые производные.А. И. Г.

Брокгауз и Ефрон. Брокгауз и Евфрон, энциклопедический словарь. 2012