Значение ИЗОЯНТАРНАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ИЗОЯНТАРНАЯ КИСЛОТА

(см. Малоновая кислота) ? метилпропандвукислота ? Н 3 С.СН(СО 2 Н) 2 = С 4 H 6 O 4 , получена впервые Вихельгаусом (1867) омылением ? -цианпропионовой кислоты едким кали:

Н 3 С.СН(СN).СО 2 Н + 2H 2 О = Н 3 С.СН(СО 2 Н) 2 + NH 3 ;

она же получается при действии йодистого метила на мононатрмалоновый эфир (Цюблин):

H 3 CJ + NaHC(CO 2 H) 2 = C 4 H 6 O 4 + NaJ

и образуется (?) при действии P 2 O 5 на смесь муравьиного и молочного эфиров (Карстаньен):

СНО 2 .С 2 Н 5 + С 3 H 5 О 3 .C 2 H 5 = C 4 H 4 O 4 (C 2 H 5 ) 2 + H 2 O

и в виде кислого эфира при кипячении с водой ангидрида диазоацетоуксусного эфира (Вольф):

Для получения рекомендуется действие KCN на ? -бромопропионовый эфир с последующим омылением (Пуш, Бык). Кристаллы; плавится при 120¦ ? 121¦ (Зальцер), 132¦ (Вольф), 135¦ (В. Вислиценус и Кизеветтер). При нагревании выше темп. пл. легко распадается на СО 2 и пропионовую кисл.:

С 4 H 6 O 4 = СО 2 + С 3 Н 6 О 2 .

Калиевая соль монометилового эфира дает при электролизе (Крум-Броун и Уокер, см. Янтарная кисл.) симметричную диметил-янтарную кислоту (ее эфир):

Известны хлоро-, бромо- и некоторые азотистые производные.

А. И. Г.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.