Значение ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

(гидроксимовые) b84_564-1.jpg представляют оксимы (см. Изонитрозосоединения) карбоновых кислот b84_564-2.jpg . Открыты Гофманом в 1889 г. (ацетгидроксамовая кислота) и затем изучены Лоссеном. Г. кислоты получаются при действии гидроксиламина на амиды (Гофман), сложные эфиры и хлорангидриды кислот (см. Изонитрозосоединения) и представляют кристаллические вещества с характером кислот. С хлорным железом в нейтральном или слабокислом растворе они дают вишнево-красное окрашивание. Формгидроксамовая кислота (см.). Ацетгидроксамовая кислота CH₃.C(OH):N.OH + 1/2Н₂О плавится при 59°, а в безводном состоянии при 87—88°, очень легко растворима в воде и спирте и не растворима в эфире, с уксусномедной солью в слабоуксуснокислом растворе дает характерный темно-зеленый осадок нерастворимой медной соли. Бензгидроксамовая кислота C₆H₅.C(OH):N.OH плавится при 124°, получается также окислением бензальдоксима реактивом Каро (см. Ацетоуксусн. эфиры). Будучи сама, так же как и ее гомологи, известна лишь в единственном видоизменении, бензгидроксамовая кислота и гомологи ее дают эфирные производные в виде двух модификаций, различие которых, по Лоссену, нельзя пока удовлетворительно объяснить с помощью структурной изомерии. Вернером модификации эти рассматриваются с точки зрения пространственной изомерии азота, подобно оксимам (см. Изонитрозосоединения). Дибензгидроксамовая кислота C₆H₅.C(OH):N.O.CO.C₆H₅ плавится при 161° и получается, как и предыдущая, при действии гидроксиламина на хлористый бензоил. Другой изомер ее C₆H₅.C(O.CO.C₆H₅):N.OH(?), плавящийся при 95°, образуется при действии бензойносеребряной соли на хлорангидрид бензгидроксамовой кислоты C₆H₅.CCl:N.OH (темп. пл. 48°) и легко сам собой превращается в первый (с темп. пл. 161°), образуя вместе с тем некоторое количество перекиси бензилдиоксима b84_564-3.jpg (см. Изонитрозосоединения) с отщеплением бензойной кислоты. Трибензгидроксамовая кислота C₆H₅.C(O.CO.C₆H₅):N.O.CO.C₆H₅ получается при действии хлористоводородного гидроксиламина на хлористый бензоил в виде трех модификаций: ? — с темп. пл. 100°, ? — с темп. пл. 141° и ? — с темп. пл. 112°, из которых ? и ?-модификации под влиянием соляной кислоты переходят в ?-модификацию. Эфиры бензгидроксамовой кислоты C₆H₅.C(OR):N.OH (алкилбензгидроксамовые кислоты) получаются из бензимидоэфиров C₆H₅.C(OR):NH при действии на них хлористоводородного гидроксиламина и известны в 2 видоизменениях, которые различаются между собой, помимо темп. плавления, также тем, что при действии PCl₅ ?, или синизомеры, претерпевая бекмановскую изомеризацию (см.), превращаются в карбаниловые эфиры C₆H₅.NH.CO.OR (или продукты их распада), а ?, или антиизомеры, дают фосфорнокислые эфиры алкилбензгидроксамовых кислот.П. П. Р.