Значение АЗОТНОВИННЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

(нитро- и динитровинная) — азотнокислые эфиры винной кисл.: C₄H₄О₄(OH)(ONO₂) и C₄H₄О₄(ONO₂)₂. По Франкланду и ученикам его (1903 г.), при нитровании винной кислоты и ее эфиров смесью равных весовых частей дымящей HNO₃ и крепкой H₂SO₄ при темп. ниже 4° — 5° получаются одновременно и динитро- и мононитропродукты. Разделение их основано на извлечении эфиром или, лучше, — хлороформом — маточных растворов после механического отделения кристаллического динитропродукта, мало растворимого в воде и не растворимого в хлороформе. Свободные А. кисл. в водном растворе очень непостоянны; уже немного выше 0° они разлагаются с выделением газов. При осторожном разложении (при обыкн. темп.) раствора удается выделить первый продукт окисления — диоксивинную кисл. СО₂Н.С(ОН)₂.С(ОН)₂.СО₂Н.Как конечный продукт разложения водных растворов А. кислот получается тартроновая и щавелевая кислоты. Ди-А. кислота хорошо растворима в воде, спирте, эфире, не растворима в хлороформе, оптически деятельна: b83_050-0.jpg Эфиры ее представляют бесцветные кристаллические вещества, не растворимые в воде и растворимые в органических растворителях. C₂H₂(NO₃)₂(CO₂CH₃)₂ плавится при 75°. C₂H₂(NO₃)₂(CO₂C₂H₅)₂ плавится при 27°. Диметиловый эфир моно-А. кислоты С₂Н₂(ОН)(NO₃)(CO₂CH₃)₂ — белые призмы с т. пл. 97°, медленно разлагается при 100°, растворим в воде и органич. растворителях; диэтиловый эфир С₂Н₂(ОН)(NO₃)(CO₂C₂H₅)₂ — темп. плавл. 46° — 47°. Все эти эфиры невзрывчаты и все показывают в растворе правое вращение. Полученные (Франкланд) оптические данные приводят к заключению, что введение нитрогрупп вызывает увеличение вращательной способности винной кислоты (см.) вправо. Аналогичный факт был наблюден при введении дихлорацетил- и фенацетилгрупп, в противоположность прочим ацилгруппам. Мононитропродукты дают большее вращение, чем динитропродукты, в соответствии с такими же отношениями моно- и диалкилированных производных.П. С. Григорович.