(нитро- и динитровинная) ? азотнокислые эфиры винной кислоты: C 4 H 4 О 4 (OH)(ONO 2 ) и C 4 H 4 О 4 (ONO 2 ) 2 . По Франкланду и ученикам его (1903 г.), при нитровании винной кислоты и ее эфиров смесью равных весовых частей дымящей HNO 3 и крепкой H 2 SO 4 при темп. ниже 4?5¦ получаются одновременно и динитро- и мононитропродукты. Разделение их основано на извлечении эфиром или, лучше, ? хлороформом ? маточных растворов после механического отделения кристаллического динитропродукта, мало растворимого в воде и не растворимого в хлороформе. Свободные А. кислоты в водном растворе очень непостоянны; уже немного выше 0¦ они разлагаются с выделением газов. При осторожном разложении (при обыкн. темп.) раствора удается выделить первый продукт окисления ? диоксивинную кисл. СО 2 Н.С(ОН) 2 .С(ОН) 2 .СО 2 Н.
Как конечный продукт разложения водных растворов А. кислот получается тартроновая и щавелевая кислоты. Ди-А. кислота хорошо растворима в воде, спирте, эфире, не растворима в хлороформе, оптически деятельна:
Эфиры ее представляют бесцветные кристаллические вещества, не растворимые в воде и растворимые в органических растворителях. C 2 H 2 (NO 3 ) 2 (CO 2 CH 3 ) 2 плавится при 75¦. C 2 H 2 (NO 3 ) 2 (CO 2 C 2 H 5 ) 2 плавится при 27¦. Диметиловый эфир моно-А. кислоты С 2 Н 2 (ОН)(NO 3 )(CO 2 CH 3 ) 2 ? белые призмы с т. пл. 97¦, медленно разлагается при 100¦, растворим в воде и органич. растворителях; диэтиловый эфир С 2 Н 2 (ОН)(NO 3 )(CO 2 C 2 H 5 ) 2 ? темп. плавл. 46?47¦. Все эти эфиры невзрывчаты и все показывают в растворе правое вращение. Полученные (Франкланд) оптические данные приводят к заключению, что введение нитрогрупп вызывает увеличение вращательной способности винной кислоты (см.) вправо. Аналогичный факт был наблюден при введении дихлорацетил- и фенацетилгрупп, в противоположность прочим ацилгруппам. Мононитропродукты дают большее вращение, чем динитропродукты, в соответствии с такими же отношениями моно- и диалкилированных производных.
П. С. Григорович.