Значение АЗОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

По Гантчу (1899), следует различать 4 вида диазосоединений (см.), легко переходящих друг в друга: 1) соли диазония C₆H₅N(OH) ?N, 2) синдиазосоли, 3) антидиазосоли C₆H₅N:N(OH) и 4) первичные нитрозоамины C₆H₅NH.NO. Таким образом, для диазосоединений удержана как формула Кекуле (2 и 3), расширенная стереохимическим представлением, так и формула Бломстранда, Штреккера и Эрленмейера. Эти авторы, как и позднейшие (Гантч, Бамбергер) считают соли диазония полными аналогами солей аммония: H₄N—Cl и b83_048-1.jpg что отвечает свойству диазосоединений давать с кислотами соли, обладающие резко выраженной в водных растворах электролитической диссоциацией. Существуют углекислые соли диазония, растворимые в воде, и бесцветные малорастворимые двойные соли диазониев — аналоги двойных солей калия и аммония. Свободным гидратам диазосоединений приписывают (Гантч) формулу нитрозоаминов (см.); для металлических солей диазосоединений принята десмотропная форма: С₆Н₅N:N(ОМе), согласно которой эти соли дают два ряда: syn- и anti-диазосоединений: b83_048-2.jpg Бамбергер (1896) отрицает необходимость стереохимической гипотезы для диазосоединений. Из диалкильных производных фенилгидразина действием йодистых алкилов получаются четырехзамещенные азонии: С₆Н₅N(CH₃)₂J.NHCH₃, йодистый триметилфенил-гидразин. А. основания получаются конденсацией однозамещенных ортодиаминов с ортохинонами: b83_048-3.jpg Подобные же А. соединения получаются действием йодалкилов на азины и являются исходным материалом для получения красок ряда индулина и сафранина; из последних А. соединения получаются диазотированием. А. соединения не электролиты и поэтому, как и по другим свойствам, им придают формулу ортохиноидов b83_048-4.jpg (нафтофенил-феназоний). Для А. соединений характерны двойные соли с FeCl₃, применяемые для их выделения (ср. Нитрозоамины, Феназоний, Феназины, Сафранины).П. С. Григорович.