Значение ТОЛУИЛОВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ТОЛУИЛОВЫЕ КИСЛОТЫ

СН 3 С 6 Н 4 ?СО 2 Н, или метилбензойные кислоты , изомерны с фенилуксусной С 6 H 5 СН 2 СО 2 H, которая также иногда называется ?-Т. кислотой. Т. кислоты могут быть получены окислением разбавленною азотною кислотою соответствующих ксилолов; но так как получение чистых ксилолов довольно затруднительно, то обыкновенно эта реакция применяется только для получения m -T. кислоты:

(CH 3 ) 2 C 6 H 4 + О 3 = CH 3 C 6 H 4 CO 2 H + Н 2 О.

о -Т. кислота проще всего получается восстановлением фталида:

для чего 1 ч. фталида нагревается в атмосфере углекислоты с 1 частью йодистоводородной кисл. с точкой кип. 127¦ и желтым фосфором. Выделяющаяся при этом о -Т. кислота отфильтровывается, растворяется в эквивалентном количестве соды и очищается кристаллизацией ее натровой соли. Для получения p-?. кислоты кипятят цимол p-CH 3 C 6 H 4 ?СH(СН 3 ) 2 с разбавленной 4 об. воды азотной кислотой до исчезновения маслянистого слоя. Выделившуюся p-?. отфильтровывают, кипятят некоторое время с соляной кислотой и оловом для удаления нитрокислот, снова отфильтровывают и окончательно очищают кристаллизацией из эфира. Все три Т. кислоты представляют твердые кристаллические вещества, довольно хорошо растворяющиеся в горячей воде и спирте. p- ?. кислота легко летит с парами воды. ? - T . кисл. плавится при 102¦; m -T ? при 110¦, кип. при 263¦; р -Т. ? плав. при 180¦, кип. при 275¦. Соответствующие этим кислотам альдегиды CH 3 C 6 H 4 СОН получаются по общим методам (см. Альдегиды) и представляют жидкости, из которых о- и m- T. альдегиды пахнут горькими миндалями и имеют точку кипения: первый ? 200¦, а второй ? 199¦. p- ? . альдегид пахнет мятой и кип. при 204¦.

Д. Хардин. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.