? открыта в моче травоядных животных еще в конце прошлого столетия (Руэль, Фуркруа и Вокелен); ее принимали сначала за бензойную кислоту. Либих (1829) определил состав и показал, что бензойная кислота представляет только продукт распада Г. кислоты. Г. кислота есть гликоколь (см.), в котором один аммиачный водород заменен бензолом (см.). CH 2 [NH(C 6 H 5 .CO)]CO 2 H. При кипячении раствора Г. кислоты с щелочами или кислотами она распадается на гликоколь и бензойную кислоту, и, обратно, при 160¦ смесь бензойной с гликоколем превращается в Г. кислоту:
СН 2 [NH(С 6 H 5 .СО)].СО 2 Н + Н 2 О
CH 2 (NH 2 ).СО 2 Н + С 6 Н 5 .СО 2 Н
(Дессень). Г. кислота получена, кроме того, при взаимодействиях бензамида с хлоруксусной кислотой [что особенно говорит за ее указанное строение:
(С 6 Р 5 .CO)NH 2 + СН 2 Cl.СО 2 Н = CH 2 (NH.С 7 Н 5 О).СО 2 Н + HCl], хлористого бензоила с цинковой или серебряной солью гликоколя, бензойного ангидрида с гликоколем. Для выделения Г. кислоты мочу (лошадей или коров) кипятят с известковым молоком, затем слитый с извести раствор сгущают и, по охлаждении, осаждают соляной кислотой; для очищения пропускают в кипящий водный раствор хлор, пока жидкость приобретет его запах, затем фильтруют и фильтрат быстро охлаждают; Г. кислота кристаллизуется в ромбических призмах, плавится при 187,5 ¦, разлагается при 240¦; мало растворима в холодной воде. Как кислота, она образует металлические соли и сложные эфиры; но способность соединяться c кислотами, характеризующая амидокислоты (см.), здесь исчезла, благодаря присутствию бензоила. При действии азотистой кислоты на Г. кислоту образуется бензоилгликолевая кислота (Штрекер), по ур.
CH 2 [NH(C 7 H 5 O)].CO 2 H + HNO 2 + Н 2 О = СН 2 (O.C 7 H 5 O).СО 2 H + N 2 + 2Н 2 О,
которая представляет сложный эфир бензойной кислоты и гликолевой, играющей роль спирта. Моча человека, нормальная, содержит немного Г. кислоты; при растительной пище содержание возрастает. Бензойная кислота и бензойный альдегид, принятые внутрь, выделяются мочой в виде Г. кислоты; заменяя бензойную кислоту гомологами ее, можно этим путем получать гомологи Г. кислоты.
С. С. Колотов. ?.