Значение ФЕНАНТРЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

ФЕНАНТРЕНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Из многочисленных теоретически возможных Ф. кислот известны только две, и притом только одна из них имеет вполне определенную формулу строения. Обе Ф. кисл. получаются из соответствующих нитрилов, которые, в свою очередь, образуются при перегонке ?- и ?-фенантренсульфоновокислого натрия с желтой синильной солью. ?-Ф. кисл. (из ?-фенантренсульфоновой кисл.) имеет формулу b69_454-1.jpg причем неизвестно, в каком положении находится в одном из бензольных ядер группа CO₂Н. Кислота эта почти нерастворима в воде, но легко растворяется в уксусной кислоте и горячем спирте. Кристаллизуется листочками, плавящимися при 260°. При окислении хромовой кислотой в уксуснокислом растворе переходит в фенантренхинонкарбоновую кислоту b69_454-2.jpg чем и доказывается, что карбоксильная группа (CO₂Н) в ?-Ф. кисл. связана с бензольным ядром. ?-Ф. кисл. относится к растворителям подобно ?-кислоте, но кристаллизуется в иглах с т. пл. 250—252°. Так как при окислении хромовой кислотой ?-Ф. кисл. переходит в фенантренхинон b69_454-3.jpg то полагают, что ее CO₂Н-группа связана не с бензольным ядром, а с одним из углеродов этиленной группировки, т. е. ей придают рациональную формулу b69_454-4.jpg Д. X. ?.

Брокгауз и Ефрон. Брокгауз и Евфрон, энциклопедический словарь. 2012