Значение слова ФРУКТОЗА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ФРУКТОЗА

? есть кетогексоза CH 2 (ОН)?(CHOH) 3 ?CO?CH 2 (ОН) и известна в трех оптических изомерных видоизменениях. d- фруктоза, l- фруктоза и ( d+l ) недеятельная Ф.

d -фруктоза получается из гексозана инулина C 6 H 10 O 5 при нагревании его со слабой серной кислотой. Вместе с d -глюкозой d -фруктоза получается также при действии слабых водных кислот на тростниковый сахар:

C 12 H 22 O 4 + H 2 O = C 6 H 12 O 6 ( d- глюкоза) + C 6 H 12 O 6 ( d -фруктоза);

в последнем случае отделение d- ?. из раствора удается посредством обработки его гашеной известью, причем d- Ф. осаждается в соединении с окисью кальция. d- Ф. кристаллизуется в иглах (C 6 H 12 O 6 + H 2 O); она плавится при 95¦ и теряет воду; вращает влево; максимальное вращение при 20¦ есть: (?) D = ? 113,9¦+0,2583 q ( q = % количеству воды раствора). d- ?. имеет пять гидроксилов; восстановляет жидкость Фелинга; при окислении азотной кислотой дает виноградную кислоту C 4 H 6 O 6 . Продукт действия одной частицы фенилгидразина, гидразон d- ?., отличается от гидразона глюкозы, но продукт действия двух частиц фенилгидразина, озазон d- ?., одинаков с озазоном глюкозы. При восстановлении амальгамой натрия Ф. переходит в маннит и сорбит; при присоединении цианистого водорода и обмыливании образующегося нитрила получается фруктозокарбоновая кислота,

которая при восстановлении йодоводородом дает бутилметилуксусную кислоту

d- Ф. находится во многих плодах, почему часто называется плодовым сахаром; она находится там частью вместе с глюкозой, частью с тростниковым сахаром.

l- ?. может быть получена из недеятельной Ф. ( d+l ) при ее брожении, причем фермент питается сначала d- Ф. и оставляет l- ?. ( d+l ) Ф. получена синтетически Э. Фишером следующим образом: 1) присоединением брома к акролеину был получен дибромакролеин, который был обработан баритовой водой; сначала дибромакролеин переходит в глицериновый альдегид, который посредством алдольного уплотнения превращается в Ф. ( d+l ); 2) при действии слабой щелочи на полученную окислением глицерина глицерозу; в этом случае посредством алдольного уплотнения глицерозы с диоксиацетоном и образуется недеятельная Ф.:

CH 2 (OH)CH(OH)COH + СН 2 (OH)COСН 2 (OH) = СН 2 (OH)(CHOH) 3 COCН 2 (OH).

Для очищения получаемой Ф. употребляется метод получения озазонов.

В. Ипатьев. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.