(хим.) ? C 18 H 16 O 4 , полимерные с коричной кислотой ? С 9 Н 8 О 2 (см.), получены и изучены Либерманном с учениками. Если кипятить изатропилкокаин ? С 38 Н 46 N 2 О 8 [Либерманном дана более простая формула ? C 19 H 23 NO 4 .], аморфное основание, сопровождающее обыкновенно кокаин, со слабой соляной кислотою, то он, гидратируясь, образует экгонин (см.), метиловый спирт и смесь ? и ? - ?. кислот, названных вначале Либерманном ? и ?-изатроповыми:
С 38 Н 46 N 2 О 8 + 4H 2 O = 2C 9 H 15 NO 3 (экгонин) + 2СН 3 (ОН) + С 18 Н 16 O 4
(Т. кислоты). ? и ? - ?. кислоты разделяются при помощи баритовых солей: соль ?-кислоты в воде легко растворима, а соль ?-кислоты ? нерастворима; приблизительно первой кислоты получается вдвое более, чем второй. Замечательно, что, по Либерманну, ?-кисдота не может переходить в ? и обратно ? ? не удается превратить в ?-кислоту; но, если нагревать ?-кислоту до 280¦ или же до 150¦ с соляной кислотой, то она превращается в новую ?-кислоту; превращение, как показывает прямой опыт, идет одновременно с отнятием элементов воды от ?-кислоты, потому что при кипячении ее с уксусным ангидридом образуется ангидрид ?-кислоты. При плавлении с едким кали ?-кислота превращается в ?-кислоту. Переходы ? в ? и ? в ?-кислоты, по-видимому, обратимы. Все четыре кислоты кристалличны и плавятся: ? ? при 274¦, ? ? при 206¦, ? ? при 228¦ и ? ? при 174¦; они двуосновны и при сухой перегонке более или менее гладко могут образовывать коричную кислоту, а так как по эмпирической формуле они являются ее удвоенными полимерами, и строение коричной кислоты выражается формулой C 6 H 4 .CH:CH.CO 2 H, то, вероятно, что Т. кислоты обладают общей формулой (С 6 Н 5 ) 2 (С 2 H 2 ) 2 (СО 2 Н) 2 . Руководствуясь тем, что ? - ?. кислота дает при окислении марганцовокалиевой солью бензил С 6 Н 5 .СО.СО.С 6 Н 5 , что окисление идет только при нагревании, а на холоду ? - ?. кислота относится индифферентно к KМnО 4 , а равно не реагирует и с бромом, Либерманн придает ?-T. кислоте формулу
,
а ?-кисл. формулу
.
Ближе определить их конфигурацию не удалось, и неизвестно пока и строение ? и ?-кислот. Возможно, что они обладают теми же формулами, так как при стереометрическом построении оказывается, что (за исключением зеркальных изображений) формуле 1-й (т. е. ?-кислоты) могут отвечать 6 построений, а 2-ой ? пять, а всего 11 изомерных кислот (Либерманн). Если такое представление сколько-нибудь правильно, то еще неизвестно 7 изомерных Т. кислот. Нельзя не обратить внимания на параллелизм известных Т. кислот с изомерными двухосновными кислотами типа пиролимонных; для последних тоже известно по 4 изомера (напр., мезаконовая, итаконовая, атиконовая и цитраконовая кислоты), способных к довольно легко идущим изомерным превращениям; но при настоящем неудовлетворительном состоянии сведений о Т. кислотах параллелизм этот не может быть прослежен до конца.
А. Горбов. ?.