или оксималоновая ? принадлежит к трехатомно-двуосновным спиртокислотам (см.). Состав ее C 3 H 4 O 5 = СООН?СН(ОН)?СООН. Она является первым членом гомологического ряда кислот С n H 2n?2 O 5 , к которому принадлежат следующие кислоты: яблочная C 4 H 6 O 5 ; оксипировинная C 5 H 8 O 5 ; ?- и ? - оксиглутаровые C 5 H 8 O 5 ; метилоксиглутаровая C 6 H 10 O 5 ; изобутилтартроновая C 7 H 12 O 5 и т. д. Кислоты этого ряда получаются следующими способами: 1) замещением галоида гидроксилом при помощи окиси серебра или гидрата окиси бария в одногалоидных производных малоновой кислоты и ее гомологов; например:
СНBr(СО 2 H) 2 + AgOH = СH(ОН)(СО 2 H) 2 + AgBr.
2) Из ?-кетонокислот методом цианистых соединений:
Т. кислота открыта Дессенем (Dessaignes) при разложении нитровинной кислоты C 4 H 4 (NO 2 ) 2 O 6 в водном растворе. Для получения Т. кислоты разлагают чистую нитровинную кислоту разведенным алкоголем: нагревают на водяной бане в фарфоровой чашке 60 куб. стм спирта (уд. в. 0,925) и прибавляют постепенно 20 г нитровинной кислоты, очищенной кристаллизацией сначала из воды, а потом из эфира. По окончании выделения газа отжимают полученные кристаллы, очищают их нагреванием до 100¦ в воде и обработкой эфиром и вновь выкристаллизовывают. Пиннер получил Т. кислоту действием 10% едкого натра на трихлормолочный эфир: в нагретый до 60?70¦ раствор едкой щелочи (содержащий немного менее 5 мол. NaHO) постепенно прибавляют одну молекулу эфира, дают немного постоять, прибавляют уксусной кислоты и теплый раствор осаждают хлористым барием. Промытый водою осадок разлагают серною кислотой, раствор свободной кислоты осторожно сгущают и остаток извлекают нагретым эфиром. Действие едкого натра на трихлормолочный эфир выражается таким уравнением:
ССl 3 СH(ОH)СО(C 2 H 5 О) + 5NaHO = CO(ONa)CH(OH)CO(ONa) + 3NaCl + C 2 H 6 O + 2H 2 O.
Т. кисл. является одним из продуктов окисления глицерина азотной кислотой и KMnO 4 . Бейер получил ее действием амальгамы натрия на мезоксалевую кислоту. При кипячении глюкозы с щелочным раствором меди получается кислота, которую Рейхардт назвал камедевой (gummis a ure) и которая при тщательном исследовании оказалась Т. кислотой (Клаус). Т. кислота кристаллизуется в крупных прозрачных или полупрозрачных призмах, с содержанием кристаллизационной воды, растворима в воде и спирте, трудно ? в эфире, теряет при 100¦ кристаллизационную воду (и тогда становится легко растворимою в эфире). Безводная Т. кислота возгоняется при 110¦?120¦, плавится при 185¦?187¦, распадаясь на углекислоту, воду и гликолид (полигликолид): C 3 H 6 O 5 = СО 2 + Н 2 O + C 2 H 2 O 2 . Теплота нейтрализации едким натром при 13¦ = 25,57 кал. Из эфиров Т. кислоты известен этиловый C 3 H 2 O 5 (C 2 H 3 ) 2 . Получают его, обрабатывая хлористоводородным газом тартроновокислый кальций, смешанный со спиртом. Безцветная, подвижная жидкоcть, приятного вкуса, тяжелее воды, кипит при 220¦?225¦. При действии аммиака выделяет амид Т. кислоты CONH 2 ?CHOH?CONH 2 , твердое кристаллическое тело, плавящееся при 198¦, малорастворимое в холодной воде и спирте. К амидам Т. кисл. принадлежат: тартронаминовая кислота C 3 H 5 NO 4 , вышеупомянутый амид Т. кислоты (тартронамид), тартронилмочевина (диалуровая кисл.)
и изодиалуровая кислота C 4 H 4 N 2 O 4 + 3Н 2 O (см. Уреиды). Из них наиболее изучена татронаминовая кислота. Она получается из диалуровокислого натрия: водный раствор этой соли после 20-часового кипячения распадается на углекислоту, аммиак и тартронаминовый натрий. Раствор выпаривают и после обработки серной кислотой выкристаллизовывают тартронаминовую кислоту. Тартронаминовая кислота плавится и разлагается при 160¦; трудно растворима в воде, легче в спирте. Азотистая кислота или кипячение с баритовой водой разлагают ее на углекислоту и гликолевую кислоту. Из солей Т. кислоты наиболее изучены: (NH 4 )C 3 H 2 O 5 , которая распадается при 100¦, легко растворима в воде, трудно в спирте; KC 3 H 3 O 5 +1/2H 2 O; K 2 C 3 H 2 O 5 +Н 2 O; CaC 3 H 2 O 5 ; BaC 3 H 2 O 6 ? растворима в кипящей воде, кристаллизуется с1 H 2 O и с 1/2Н 2 O; PbC 3 H 2 O 5 , Рb 3 (C 3 НО 5 ) 2 +2Н 2 O; Mn(C 3 H 3 O 5 ) 2 ; Ag 2 C 3 H 2 O 5 ? кристаллический осадок, немного растворимый в кипящей воде.
Л. Н. Пескова. ? .