Значение ПИРОТЕРЕБИНОВЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ПИРОТЕРЕБИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

С 6 H 10 O 2 принадлежат к непредельным жирным кислотам ряда С n Н 2n-2 О 2 . Известны три изомерных П. кислоты. П. кислота получена Шотаром (1855) при сухой перегонке теребиновой кислоты С 7 Н 10 О 4 , из которой образуется отщеплением углекислоты в виде сильно пахнущего масла, не застывающего при ?15¦, более легкого, чем вода, и не перегоняющегося без разложения; с основаниями она образует постоянные соли, при перегонке же или от действия концентрированной бромистоводородной кислоты переходит в изомерный ей ангидрид оксиизокротоновой кислоты. Из реакции образования П. можно до некоторой степени судить и о ее строении. Дело в том, что при сухой перегонке теребиновой кислоты

, кроме П., получается еще ангидрид оксиизокапроновой кислоты

и тераконовая кислота (СН 3 ) 2 С=C(СО 2 Н)?СН 2 CО 2 Н, которая, вероятно, и выделяет СО 2 с образованием П. кислоты: (СН 3 ) 2 С=СН?СН 2 СО 2 Н или (СН 3 ) 2 С=С(СО 2 Н)?СН 3 . Основываясь на легком переходе П. кислоты в оксиизокротоновый ангидрид, формула первая для нее более вероятна. При нагревании ?-оксиизокапронового ангидрида в спиртовом растворе с металлическим натрием Эрдманн получил псевдопиротеребиновую кислоту , кипящую без разложения при 202?203¦ и переходящую при продолжительном кипячении обратно в оксиизокапроновый ангидрид. Вероятно, эта кислота представляет стереоизомер предыдущей. Наконец, Эльтеков при действии угольного ангидрида на натриевое соединение изопропилацетилена C 5 H 7 Na получил изопиротеребиновую кислоту , образование которой он приписывает примеси C 5 H 9 Na и след., строение ее выразится формулой (СН 3 ) 2 СН?СН=СН?СО 2 Н. Кислота эта жидка и кипит выше обыкновенной П.

Д. А. Хардин. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.