C 2 O 2 (NH 2 ) 2 ? амид щавелевой кислоты. Впервые получен Дюма (1830) при нагревании щавелево-аммиачной соли: С 2 O 4 (NН 4 ) 2 = С 2 O 2 (NН 2 ) 2 + 2Н 2 O; обыкновенно получается общей реакцией образования кислотных амидов, а именно действием аммиака на сложные эфиры, в данном случае на щавелево-этиловый эфир: C 2 O 2 (OC 2 H 5 ) 2 + 2NH 3 = C 2 O 2 (NH 2 ) 2 + 2C 2 H 5 (OH). Образуется также гидратацией соответствующего нитрила, циана (см.): C 2 N 2 + 2H 2 O = C 2 O 2 (NH 2 ) 2 (Liebig) при окислении синеродистых соединений, например желтой соли азотной кислотой (Playfair), синильной кислоты перекисью водорода (Attfield) и т. п. О. представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, почти вовсе нерастворимый ни в воде, ни в спирте, ни в эфире; при нагревании до 180¦ частью сублимируется, не плавясь, частью разлагается на воду и циан; едкими щелочами в водном растворе при нагревании гидратируется, превращаясь нацело в аммиак и щавелевую кислоту (в ее соли); водный аммиак также гидратирует его при кипячении, но не вполне, образуя оксаминовоаммиачную соль: C 2 O 2 (NH 2 ) 2 + H 2 O = C 2 O 2 (NH 2 )(NH 4 O). Из замещенных О. C 2 O 2 N 2 H 4-n R n , где R = СН 3 , C 2 H 5 , C 6 H 5 и т. п. и n = 1, 2, 3 и 4, известно много представителей. Они получаются обыкновенно действием первичных и вторичных аминов на щавелевые, оксаминовые (см.) и замещенные оксаминовые эфиры, а также дегидратацией щавелевых солей соответствующих аминов при нагревании; представляют многочисленные случаи изомерии, большей частью кристалличны, способны плавиться, сублимироваться и значительно более растворимые чем О. При действии пятихлористого фосфора на симметрически замещенные О. получаются хлоропродукты (например из С 2 O 2 (NН.CН 3 ) 2 получается C 2 Cl 4 (NH.CH 3 ) 2 ), которые, легко теряя 3 частицы хлористого водорода, превращаются в содержащие хлор основания, "хлороксалины", например C 4 H 5 ClN 2 , при восстановлении йодистым водородом, через замену Cl на H, дающие глюксалины, например метилглиоксалин
(Wallach).
П. П. Рубцов. ? .