Значение ОКСАМИНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ОКСАМИНОВАЯ КИСЛОТА

C 2 H 3 NO 3 = C 2 O 2 (NH 2 )OH ? неполный амид щавелевой кислоты, открыта Баларом (1836), получившим ее нагреванием кислой щавелево-аммиачной соли: C 2 O 2 (NH 4 O)(OH) = C 2 O 2 (NH 2 )OH + Н 2 O. Обыкновенно она получается из оксамида кипячением его с водным аммиаком (см. Оксамид) и последующим разложением образующейся при этом аммиачной соли соляной кислотой на холоде (Toussaint); как более удобный и с лучшим выходом способ получения чистой О. кислоты Oelkers (1889) рекомендует действие аммиака на горячий водный раствор оксамэтана (см. ниже); образуется также при действии избытка газообразного аммиака на холоде на спиртовой раствор щавелевого эфира (Coppet) и при окислении гликоколя (см.) хамелеоном. О. кислота представляет белый, рыхлый кристаллический порошок, плавится с разложением при 210¦ (Oelkers), мало растворима в воде, при кипячении с которой превращается в кислую щавелево-аммиачную соль, и почти нерастворима в абсолютном спирте. Как одноосновная кислота, она образует один ряд солей и эфиров. Аммиачная соль C 2 H 2 NO 3 (NH 4 ) ? призмы, трудно растворима в воде и спирте. Соли щелочноземельных металлов содержат кристаллизационную воду, например (C 2 H 2 NO 3 ) 2 Ba + 3Н 2 O, (C 2 H 2 NO 3 ) 2 Ca + 4H 2 O; они мало растворимы в холодной воде и довольно хорошо в горячей. Серебряная соль C 2 H 2 NO 3 Ag кристаллизуется в иглах. Из эфиров О. кислоты назовем метиловый, оксаметилан С 2 O 2 (NН 2 )(ОСН 3 ), кристаллизующийся в форме кубов, и этиловый, оксамэтан C 2 O 2 (NH 2 )(OC 2 H 5 ), представляющий ромбические пластинки, плавящиеся при 114¦-115¦. Получаются они легко действием газообразного (тот и другой) или спиртового (оксамэтан) [При действии спиртового аммиака и щавелево-метиловый эфир дает оксамэтан.] аммиака на соответствующие щавелевые эфиры. При действии фосфорного ангидрида или пятихлористого фосфора О. эфиры превращаются в цианомуравьиные эфиры, например: C 2 O 2 (NH 2 )(ОС 2 Н 5 ) ? H 2 O = CN.CO.OC 2 H 5 . Замещенные О. кислоты и эфиры также известны и получаются аналогично самой О. кислоте и ее эфирам, но с заменой аммиака первичными и вторичными аминами.

П. П. Рубцов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.