Значение НАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

НАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ

С 10 Н 7 .СОНО ? одноосновные, ароматического ряда кислоты, отвечающие нафталину и, подобно прочим производным этого углеводорода, известные в форме двух изомеров ? и ?. Они могут быть получены всеми общими способами образования ароматических кислот (см. Органические кислоты), обыкновенно же получаются из соответствующих нитрилов, нафтонитрилов (см. ниже), в свою очередь получаемых в больших размерах с помощью сухой перегонки ?- и ? - сульфонафталиновых кислот (см. Краски органические искусственные) с желтой солью (см.). ?-Нафтонитрил очищается затем фракционированной перегонкой и разлагается крепкой соляной кислотой при 200¦ или лучше спиртовым едким натром при 160¦. ?-Нафтонитрил разлагается спиртовой щелочью и кислота переводится в известковую соль, которая перекристаллизовывается и разлагается соляной кислотой; далее ?-кислота очищается в виде натровой соли. ?-Н. кислота кристаллизуется (из водного спирта) в иглах, температура плавления 160¦, температура кипения около 300¦, трудно растворима в горячей воде, легко в спирте. ? - Н. кислота представляет плоские шелковистые иглы (из лигроина) или одноклиномерные таблички (из ацетона), плавится при 184¦, кипит выше 300¦, трудно растворима в горячей воде и лигроине, легко в спирте и эфире. При прокаливании с известью или баритом Н. кислоты разлагаются на углекислоту и нафталин; при нагревании до 200?220¦ с нафталином и фосфорным ангидридом дают динафтилкетоны, с бензолом и фосфорным ангидридом фенилнафтилкетоны; хромовым ангидридом с кристаллической уксусной кислотой окисляются во фталевую кислоту; при хлорировании (бромировании) и нитровании самих кислот или их производных дают целый ряд продуктов галоидо- и нитрозамещения. Производные Н. кислот получаются обычными способами (см. Органические кислоты и при соответствующих их производных). Соли. Большее число их получено для ?-H. кислоты, которой щелочные соли хорошо растворимы в воде и спирте, прочие же трудно или вовсе нерастворимы. Этиловые эфиры C 10 H 7 .CO.OC 2 H 5 : ? ? кипит при 309¦; ? ? на холоде застывает, кипит при 308?309¦. Ангидриды (С 10 Н 7 .СО) 2 O: ? ? мелкие призмы, температура плавления 145¦; ? ? иглы, сросшиеся в листочки, температура плавления 133?134¦; смешанный ?? ? тонкие иглы, температура плавления 126¦. Хлорангидриды C 10 H 7 .COCl: ? ? жидкость, кипит при 297,5¦, застывает при низкой температуре; ? ? кристалличен, температура плавления 43¦, температура кипения 304?306¦. Амиды C 10 H 7 .CONH 2 : ? ? тонкие иглы или атласно-блестящие большие таблицы с температурой плавления 202¦; ? ? таблички, плавится при 192¦, перегоняется без разложения. Нитрилы C 10 H 7 .CN: ? ? атласно-блестящие широкие иглы, температура плавления 33,5¦, температура кипения 296,5¦ (Гофман) или, по Мерцу и Мюльгейзеру, температура плавления 37,5¦ и температура кипения 296?298¦; ? ? листочки, температура плавления 66,5¦, температура кипения 304?305¦. Н. альдегиды (нафтальдегиды) С 10 Н 7 .СОН: ? ? получен окислением ?-нафтилметилового (?-нафтобензилового) спирта хромовой смесью и представляет густую жидкость, кипящую при 291,5¦; ? ? получается по способу Пириа сухой перегонкою смеси известковых солей ?-H. и муравьиной кислоты, окислением ? -C 10 H 7 .CH 2 Cl или ? - C 10 Н 7 .СН 2 Br азотно-свинцовой солью при кипячении или, подобно предыдущему, окислением ?-нафтилметилового спирта хромовой смесью, кристаллизуется в тонкие листочки, плавится около 60?61¦ и легко летуч с парами воды.

П. П. Рубцов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.