Значение ЛАВРОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ЛАВРОВАЯ КИСЛОТА

(хим.) ? С 12 Н 24 О 2 =СН 3 (СН 2 ) 10 СОНО (acide laurost earique, Laurinsa ure, lauric acid), принадлежащая к ряду предельных жирных кислот С n H 2n О 2 нормального порядка, находится в виде триглицерида в плодах Л. дерева (Laurus nobilis), в кокосовом масле, спермацете и в плодах многих других растений: Cylicodaphne sebifera (85%), Mangifera gabonensis и др. Л. кислоту получают, обмыливая Л. масло (см.) концентрированным едким кали (Krafft). Образовавшееся мыло разлагается избытком соляной кислоты при нагревании. Выделившуюся смесь кислот разгоняют при уменьшенном давлении; первые порции отгона заключают преимущественно Л. кислоту. Несколько раз повторяя эту операцию, получают очень чистую Л. кислоту. Выход ее составляет 10% употребленного Л. масла. Гораздо дешевле получение Л. кислоты из кокосового масла (Heintz). Кокосовое масло обмыливается водным или спиртовым едким кали; мыло разлагается разведенной серной кислотой и сначала отгоняются с водяным паром летучие кислоты: капроновая, каприновая и каприловая. Затем оставшиеся нелетучие кислоты: Л., олеиновая, стеариновая, пальмитиновая и миристиновая ? нагреваются с окисью свинца, полученные свинцовые соли обрабатываются эфиром для выделения растворимой олеиново-свинцовой соли, а остаток разлагается соляной кислотой. Выделенные свободные кислоты растворяются в спирте и разделяются дробным осаждением уксусно-бариевой солью. Первые порции содержат органические кислоты с высоким частичным весом: пальмитиновую и стеариновую; в остатке находится преимущественно Л. кислота (и миристиновая), она очищается повторной кристаллизацией из спирта. Л. кислота представляет первый член нелетучих без разложения жирных кислот ряда C n H 2n O 2 . Л. кислота нерастворима в воде, но легко растворяется в спирте и эфире; летуча с парами воды. Л. кислота представляет кристаллическую, почти прозрачную белую массу уд. веса 0,883 (19¦), темп. плавления = 43,6¦, темп. кипения 225¦ (100mm ). Л. кислота одноосновна, кислые соли состава С 12 Н 23 МО 2 + С 12 Н 24 О 2 образует только со щелочными металлами. Известны соли калия, натрия, аммония, бария, кальция, магния, серебра и свинца (Oudemans, Heintz). Только соль магния плавится при 75¦, а все остальные выше 100¦. Этиловый эфир C 12 H 23 O(OC 2 H 5 ) получен (G o rgey, Delffs) насыщением спиртового раствора Л. кислоты соляной кислотой; представляет бесцветную маслянистую жидкость приятного фруктового запаха, не растворимую в воде, плохо растворимую в спирте и легко растворимую в эфире; застывает при ? 10¦; кипит при 264¦ ? 269¦, отчасти разлагаясь. Глицериновый эфир (трилаурин) см. Л. масло. Из других производных получены: ?-бромопродукт СН 3 .(СН 2 ) 9 .СНВr.СО 2 H (т. пл. 30¦ ? 31¦,5), хлорангидрид C 11 H 23 .COCl (т. пл. ? 17¦, т. кип. 142¦, 5 при 15 mm), амид C 11 H 23 .CONH 2 (темп. пл. 102¦) и нитрил, C 11 H 23 .CN (темп. пл. +4¦, темп. кип. 198¦ при 100 mm), исследованные Крафтом и Ауверсом с сотрудниками. Л. альдегид C 11 H 23 .СНО получен сухой перегонкой смеси муравьиной и Л. солей бария при 10-20 mm (Krafft); он представляет кристаллическую белую массу, плавится при 44,5 и кипит при 184¦ ? 185¦ (при 100 mm).

П.М. Чельцов. ?.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона. 2012