Значение ЙОДОУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ЙОДОУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ

? представляют уксусную кислоту СН 3 .СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH 2 J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием йодистого калия на монобромоуксуспый эфир CH 2 Br.COOC 2 H 5 в спиртовом растворе и омылением затем полученного моно-Й. эфира CH 2 J.COOCH 5 баритом; по Шютценбергеру (1868), она получается кипячением уксусного ангидрида с йодом и йодноватой кислотой, а по В. Мейеру (1893) удобнее всего ? продолжительным нагреванием монохлороуксусной кислоты с KJ в водном растворе при 60¦:

CH 2 Cl.COOH + KJ = CH 2 J.СООН + КСl.

Она представляет собой кислоту более энергичную, чем уксусная, величина сродства для нее K = 0,075 (для уксусной кислоты K = 0,0018, для монохлороуксусной кислоты K = 0,155), кристаллизуется из водного раствора в бесцветных ромбических таблицах, на воздухе и на свету довольно постоянна, плавится при 84¦, при сильном нагревании разлагается, при действии HJ обратно переходит в уксусную кислоту:

СН 2 J.СООН + HJ = CH 3 .COOH + J 2 ;

этиловый эфир ее (см. выше) кипит при 178?180¦ (Бутлеров) и обладает чрезвычайно едким запахом. Дийодоуксусная кислота CHJ 2 .COOH получена Перкином и Дюппа (1860) подобно предыдущей из дибромоуксусного эфира; Анжели (1893) получил ее, как и трийодоуксусную кислоту, при действии йодноватой кислоты на малоновую в водном растворе; она представляет собой светло-желтые игольчатые кристаллы с темп. плавл. 110¦, трудно растворимые в воде. Трийодоуксусная кислота CJ 3 .COOH ? ярко-желтые, блестящие листочки; малорастворима в воде; очень непрочна, при нагревании до 100¦ буреет, при 150¦ плавится с разложением, при нагревании с уксусной кислотой или при обработке углекислыми щелочами распадается на углекислоту и йодоформ:

СJ 3 .СООН = СHJ 3 + СО 2 .

П . П. Р .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.