Значение слова ДИФЕНИЛАМИН в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ДИФЕНИЛАМИН

NH(C 6 H 5 ) 2 ? первый член гомологического ряда вторичных ароматических аминов (анилинов, см. Анилин). Д. получается: при нагревании до 210¦ ? 240¦ соляно-кислого анилина с анилином (de Laire, Giràrd, Chapoteaut, 1866):

NH(C 6 H 5 ).HCl + NH 2 (C 6 H 5 ) = NH(C 6 H 5 ) 2 + NH 4 Cl;

нагреванием при 250¦ ? 260¦ фенола с хлорцинканилином (Merz und Weith, 1880) или с анилином и треххлористой сурьмой (Buch, 1884):

C 6 H 5 (HO) + NH 2 (C 6 H 5 ) = NH (C 6 H 5 ) 2 + H 2 O;

нагреванием до 340¦ фенола с хлорцинкаммиаком (Merz u. Muller, 1889):

2C 6 H 5 (HO) + NH 3 ? NH (C 6 H 5 ) 2 + 2H 2 O.

Он образуется также при перегонке трифенилрозанилина (Hoffmann), розанилина, лейканилина и дифенилгуанилина, и при нагревании ортобромобензойной кислоты с аммиаком (v. Meyer, 1892). Д. кристаллизуется в форме мелких листочков, принадлежащих к одноклиномерной системе, уд. в. 1,159, с температурой плавления 54¦ и т. к. 310¦. Он представляет столь слабое основание, что хотя и растворяется в крепких кислотах, но соли его легко разлагаются водой. Хлористо-водородная соль кристаллизуется из спирта в виде белых игл и представляет состав NH(C 6 H 5 ) 2 .HCl. Водород бензоловых остатков Д. сохранил способность к замещению галоидами и нитрогруппой (NO 2 ). Он может быть отчасти замещен также и серой при нагревании Д. с ней до 250¦, при чем образуется тио-Д. NHS(C 6 H 4 ) 2 . Аммиачный водород при действии йодюров (см.) или спиртов и соляной кислоты может быть замещен остатками C n H 2n + 1 , давая место образованию третичных аминов N(C n H 2n + 1 )(C 6 H 5 ) 2 смешанного характера. С бромбензолом и металлическим калием или натрием Д. превращается в трифениламин N (C 6 H 5 ) 3 (см.). При действии азотистой кислоты водород аммиака замещается нитрозогруппой (NO), при чем образуется нитрозодифениламин N(NO)(C 6 H 5 ) 2 , кристаллическое вещество с температурой плавления 66,5¦. При нагревании Д. до 270¦ с муравьиной кислотой (также хлороформом), уксусной, бензойной и др. в присутствии хлористого цинка образуются соответственно акридин СН (C 6 H 4 ) 2 N и его гомологи. Действием марганцево-калиевой соли в щелочном растворе при нагревании Д. окисляется в дифенилазофенилен C 18 H 14 N 2 , углекислоту, щавелевую кислоту и т. д. Раствор Д. в крепкой серной кислоте окрашивается в присутствии азотной или азотистой кислот в яркий синий цвет, что применяется, как весьма чувствительная качественная реакция на эти кислоты, а также для их количественного определения колориметрич. путем (Корр., 1872). Д. находит применение в красильном деле. Так, при действии его на диазосульфаниловую кислоту получается оранжевая азокраска, тропеолин ОО, состава (HSO 3 )(C 6 H 4 )N 2 (C 6 H 4 )NH(C 6 H 5 ).

П. Рубцов. ?.

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.