Ловко обмануть, перехитрить кого-л.
Существует несколько версий происхождения этого оборота.
1. Выражение возникло на основе оборота вокруг пальца (около пальца) обмотать "сделать дело скоро и споро" (В. И. Даль). Быстрый и ловкий обман здесь сравнивается с быстрым наматыванием нитки на палец.
2. Очевидно, от жульничества базарных иллюзионистов. Фокусник брал у зрителей какой-л. предмет и обводил им вокруг пальца, отвлекая их внимание. В это время его сообщники очищали карманы зрителей.
3. Разбойники верили, что рука мертвеца хорошо усыпляет. Поэтому они носили с собой отрубленную руку и обводили ею вокруг спящих, чтобы те не проснулись и не помешали грабежу.