Значение слова ИЗОМЕРИЗАЦИЯ в Большой советской энциклопедии, БСЭ

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ

превращение какого-либо химического соединения в его изомер . При И. могут изменяться углеродный скелет молекулы, характер функциональных групп и их положение, может происходить сужение или расширение цикла и т. д. Так, насыщенные углеводороды нормального строения при действии хлористого алюминия (AlCl3) превращаются в углеводороды изостроения (например, бутан - в изобутан):

СН3СН2СН2СН3 - (CH3)2CH - CH3

Эти превращения происходят при переработке нефти (процессы - крекинг, пиролиз, риформинг) и приводят, в частности, к получению бензинов с высоким октановым числом . Циклогексаноноксим под действием кислот изомеризуется в капролактам - исходный продукт для получения синтетического волокна капрон (см. Полиамидные волокна ):

Эта И. - частный случай бекмановской перегруппировки. Среди других практически важных процессов И. - превращение окиси этилена в ацетальдегид, изомеризация о- и м -ксилолов в n -кcилол, окислением которого получают терефталевую кислоту , превращение гидразобензола в бензидин и др. Понятие изомеризации включает также взаимные превращения геометрических изомеров, например малеиновой (I) и фумаровой (II) кислот:

и многочисленные случаи рацемизации оптически деятельных веществ (см. Стереохимия ).

Б. Л. Дяткин.

Большая советская энциклопедия, БСЭ.