Значение слова ТЕОФИЛЛИН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

(хим.) — 2, 6-дикето-1, 3-диметилпурин b64_913-1.jpg — открыт Косселем в алкогольной вытяжке чая; содержание его в чае ничтожно и метод выделения очень мешкотный, а потому Т. был почти не исследован, пока Э. Фишер (и Ах) не получили его синтезом. Для этого 1, 3-диметилмочевую кислоту нагреванием с PCl₅ и POCl₃ превращают в хлортеофиллин (одновременно образуется POCl₃ и HCl): b64_913-2.jpg который восстановляют концетрированным йодистым водородом (в присутствии йодистого фосфония) и из полученной йодистоводородной соли осаждают Т. аммиаком \[Исходным веществом для этого синтеза является кофеин. Окислением KClO₃ и HCl его превращают в диметилаллоксановую кислоту — CH₃.NHCO.N(OH₃).СО.СО.CO(ОН), а ее (через амид) восстановляют (аммиачной солью сернистой кислоты) в диметилурамил (5-амидо-2, 4, 6-трикето-1, 3-диметилгексагидро-1, 3-диазин) b64_914-6.jpg переводимый циановокислым калием в диметилпсевдомочевую кислоту (5-урамидо-2, 4, 8-трикето-1, 3-диметилгексагидро-1, 3-диазин) b64_914-7.jpg (ср. Псевдомочевая кислота; последняя при плавлении с безводной щавелевой кислотою дает 1, 3-диметилмочевую кислоту (1, 3-диметил-2, 6, 8-трикетопурин, Э. Фишер и Ах).\]. Затем В. Траубе нашел, что Т. может быть получен следующим путем. Действуя хлорангидридом цианоуксусной кисл. CN.CH₂.COCl на симметричную диметилмочевину (CH3)NH.CO.NH(CH₈) или на нее же смесью цианоуксусной кислоты, хлорокиси фосфора и пиридина \[Прибавляется для удержания образующейся соляной кислоты.\], получают цианацетилдиметилмочевину (+ HCl): b64_914-1.jpg изомеризующуюся почти нацело в момент образования в имидодиметилбарбитуровую кислоту (1, 3-диметил-4-амино-2, 6-дикетопиримидин) b64_914-2.jpg которая азотистой кислотой превращается в изонитрозопроизводное, восстановляемое сернистым аммонием в 1, 3-диметил-4, 5-диамино-2, 6-дикетопиримидин b64_914-3.jpg достаточно этот последний прокипятить со слабою муравьиной кислотою, чтобы получить моноформильное производное, переходящее при плавлении в Т.: b64_914-4.jpg \[Реакция получения пиримидинов Траубе патентована D. R. Р. № 115253.\]Наконец, Крюгер показал, что Т. может быть получен действием йодистого метила на 1-метилксантин (1-метил-2, 6 дикетопурин) и изолирован в виде труднорастворимой натриевой соли: b64_914-5.jpg Т. кристаллизуется (с 1 Н₂O) в одноклиномерных табличках, плав. при 264° (безводный?). Может возгоняться. С хлорною водою при выпаривании образует пурпуровый остаток, становящийся фиолетовым от аммиака. При действии CH₃J на Ag-соль дает кофеин. Бертолетовая соль с соляной кислотою окисляет его в диметилаллоксан. Известны хлоро- и бромо-Т. (Фишер и Ах), превращаемые при действии CH₃J в хлоро- и бромокофеины.А. И. Горбов. ?.