Значение слова МЕТИЛЕН в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Евфрона

СН₂ — двузамещенный метан СН₂Х₂ или СН₂XY (где Х и Y какой-нибудь галоид или одноэквивалентный остаток кислоты, например уксусной или серной), содержит в себе СН₂ — двухатомный остаток метана, который и называют М. В свободном состоянии М. неизвестен, известны его полимеры: Н₂С:CH₂=C₂H₄ — этилен или маслородный газ, (CH₂)₃=С₃Н₆ — триметилен, (CH₂)₅=C₅H₁₀ — пентаметилен и гексаметилен (CH₂)₆=C₆H₁₂, обыкновенно называемый гексагидробензолом. Как видно из данного определения, соединения М. с галоидами должны получаться при действии галоидов на одногалоидозамещенный метан (т. е., например, при бромировании или хлорировании бромистого или хлористого метила), по уравнению: СН₃Х + X₂ = СН₂Х₂ + НХ; с другой стороны — при восстановлении трехгалоидозамещенного метана; так, например, хлористый М. получается при восстановлении хлороформа CHCl₃ в спиртовом растворе цинком и соляной кислотой; для получения йодистого М. восстановляют йодоформ йодистым водородом и фосфором: CHI₃+HI=СН₂I₂+I₂. От йодистого М. легко перейти к бромистому, действуя бромом: СН₂I₂+2Br₂=СН₂Br₂+2BrI. Под влиянием же хлористого или бромистого йода можно получить смешанные галоидометилены, например: СН₂I₂+ICl=CH₂ClI+I₂. Галоидометилены суть жидкости, нерастворимые в воде, обладающие сладковатым запахом. Галоидные атомы, в них заключающиеся, легко замещаются сложными группами при реакциях двойного обмена с серебряными солями и алкоголятами, например: CH₂I₂+2AgO.СО.СН₃=2AgI+СН₂(OCOCH₃)₂ или CH₂Cl₂+2NaOC₂H₅=2NaCl+CH₂(OC₂H₅)₂. При этом получаются производные не существующего в свободном состоянии метиленгликоля СН₂(ОН)₂, представляющего собой как бы соединение М. с двумя водными остатками. Замечательное соединение, содержащее в себе М. и кислород, есть СН₂О — муравьиный альдегид (формальдегид, оксиметилен), простейший из углеводов (см. Гидраты углерода). Соединение М. с серой известно в виде полимера (СН₂S)₃ или паратиоформальдегида. Метилендисульфоновая кислота b37_183-0.jpg , есть вещество, полученное в виде очень непостоянных игольчатых кристаллов Либихом при действии серного ангидрида на метиловый эфир. Хлористый М. (температура кипения 41,6°, удельный вес при 0°/4° = 1,37777, по Торпе) — см. ниже. Йодистый М. (температура плавления 4°, температура кипения 180°) замечателен своим чрезвычайно большим удельным весом при 15°/15° = 3,28528, который обуславливается высоким содержанием йода (94,9%). Как одна из тяжелейших органических жидкостей, йодистый М. очень удобен для разделения составных частей измельченных минералов (Brauns); смеси его с различными количествами бензола употребляются при определении удельного веса солей (Retgers). С ртутью йодистый М. образует соединение IHg.CH₂I (Sakurai).В. Я. ?.Хлористый метилен (мед.) — бесцветная, с запахом хлороформа жидкость, предложен был как анестетическое средство вместо хлороформа, но до сих пор, вследствие опасных побочных явлений, которые вызываются этим препаратом, последний не нашел сколько-нибудь значительного распространения.Д. К.