СН 2 ? двузамещенный метан СН 2 Х 2 или СН 2 ХY (где Х и Y какой-нибудь галоид или одноэквивалентный остаток кислоты, например уксусной или серной), содержит в себе СН 2 ? двухатомный остаток метана, который и называют М. В свободном состоянии М. неизвестен, известны его полимеры: Н 2 С:CH 2 =C 2 H 4 ? этилен или маслородный газ, (СH 2 ) 3 =С 3 Н 6 ? триметилен, (CH 2 ) 5 =C 5 H 10 ? пентаметилен и гексаметилен (CH 2 ) 6 =C 6 H 12 , обыкновенно называемый гексагидробензолом. Как видно из данного определения, соединения М. с галоидами должны получаться при действии галоидов на одногалоидозамещенный метан (т. е., например, при бромировании или хлорировании бромистого или хлористого метила), по уравнению: СН 3 Х + X 2 = СН 2 Х 2 + НХ; с другой стороны ? при восстановлении трехгалоидозамещенного метана; так, например, хлористый М. получается при восстановлении хлороформа СНСl 3 в спиртовом растворе цинком и соляной кислотой; для получения йодистого М. восстановляют йодоформ йодистым водородом и фосфором: СHI 3 +HI=СН 2 I 2 +I 2 . От йодистого М. легко перейти к бромистому, действуя бромом: СН 2 I 2 +2Br 2 =СН 2 Вr 2 +2ВrI. Под влиянием же хлористого или бромистого йода можно получить смешанные галоидометилены, например: СН 2 I 2 +ICl=CH 2 ClI+I 2 . Галоидометилены суть жидкости, нерастворимые в воде, обладающие сладковатым запахом. Галоидные атомы, в них заключающиеся, легко замещаются сложными группами при реакциях двойного обмена с серебряными солями и алкоголятами, например: CH 2 I 2 +2AgO.СО.СН 3 =2АgI+СН 2 (OCOCН 3 ) 2 или CH 2 Cl 2 +2NaOC 2 H 5 =2NaCl+CH 2 (OC 2 H 5 ) 2 . При этом получаются производные не существующего в свободном состоянии метиленгликоля СН 2 (ОН) 2 , представляющего собой как бы соединение М. с двумя водными остатками. Замечательное соединение, содержащее в себе М. и кислород, есть СН 2 О ? муравьиный альдегид (формальдегид, оксиметилен), простейший из углеводов (см. Гидраты углерода). Соединение М. с серой известно в виде полимера (СН 2 S) 3 или паратиоформальдегида. Метилендисульфоновая кислота
, есть вещество, полученное в виде очень непостоянных игольчатых кристаллов Либихом при действии серного ангидрида на метиловый эфир. Хлористый М. (температура кипения 41,6¦, удельный вес при 0¦/4¦ = 1,37777, по Торпе) ? см. ниже. Йодистый М. (температура плавления 4¦, температура кипения 180¦) замечателен своим чрезвычайно большим удельным весом при 15¦/15¦ = 3,28528, который обуславливается высоким содержанием йода (94,9%). Как одна из тяжелейших органических жидкостей, йодистый М. очень удобен для разделения составных частей измельченных минералов (B rauns); смеси его с различными количествами бензола употребляются при определении удельного веса солей (Retgers). С ртутью йодистый М. образует соединение IHg.CH 2 I (Sakurai).
В. Я. ? .
Хлористый метилен (мед.) ? бесцветная, с запахом хлороформа жидкость, предложен был как анестетическое средство вместо хлороформа, но до сих пор, вследствие опасных побочных явлений, которые вызываются этим препаратом, последний не нашел сколько-нибудь значительного распространения.
Д. К.