(хим.), дихлорметан ? СН 2 Сl 2 , получен впервые Реньо при действии хлора на X. метил:
СН 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 + HCl;
впоследствии он получен Бутлеровым при пропускании струи хлора в йодистый метилен:
СН 2 J 2 + Сl 2 = CH 2 Cl 2 + J 2
и Перкиным при действии цинковой пыли и спиртового аммиака на хлороформ:
CHCl 3 + H 2 = CH 2 Cl 2 + HCl;
он же образуется (Анри) в сравнительно небольшом количестве, при действии PCl 5 на полиоксиметилен (см. Оксиметилен):
СН 2 O + РCl 5 = СН 2 Cl 2 + РCl 3 О
и под влиянием AlCl 3 на смесь хлорангидридов уксусной и трихлоруксусной кислот (Генчель). Для добывания (Грин) удобнее всего приливать понемногу соляную кислоту к цинку, облитому спиртовым (3 ? 5 об.) раствором хлороформа (1 об.); реакция сводится на способ Перкина. X. метилен жидок, уд. в. = 1,3777 (при 0¦/4¦, Торпе); темп. кип. ? 41,8¦ (Торпе). При вдыхании ? ядовит (Реньо и Вильжан). С алкоголятами X. метилен образует метилалы:
CH 2 Cl 2 + 2NaO.C n H 2n+1 = СН 2 (ОС n Н 2n+1 ) 2 + 2NaCl;
с водой (при нагревании) ? Х. водород, X. метил, метиловый спирт и муравьиную кисл. (Андрэ), т. е. те продукты, которые можно предвидеть, если предположить, что первоначально образуются НCl и оксиметилен:
СН 2 Cl 2 + Н 2 O = 2НCl + CH 2 O,
потому что последний при нагревании с водной соляной кислотой дает X. метил, метиловый спирт и муравьиную кисл. (Тищенко). С йодом при 200¦ X. метилен дает (Г o ланд) обратно йодистый метилен (и X. йод?). При нагревании с раствором ?? 3 в метиловом спирте получен гаксаметилентетрамин (см. Оксиметилен). Известно еще отношение X. метилена к брому и однохлористому и треххлористому йоду (Г o ланд) и к бензолу в присутствии А1Cl 3 (Фридель и Крафтс); между продуктами реакции найден антрацен). X. метилен играл роль в выяснении возможных продуктов замещения метана (ср. Стереохимия). По недосмотру, Реньо дал ему точку кип. 30,5¦, и так как продукт, полученный при действии хлора на йодистый метилен, кипел при 40¦ ? 42¦, то Бутлеров заключил о возможности изомеров формулы: СН 2 Х 2 . Вопрос решен отрицательно благодаря работам Перкина ("Zeitschr. fur Ch.", 1868) и Бутлерова ("Журн. Русск. Хим. Общ.", 1869), показавшим, что СН 2 Cl 2 , полученный различными путями (и в том числе реакцией Реньо), всегда один и тот же.
А. И. Горбов. ?.