Значение слова ЦИТРОНЕЛЛАЛЬ в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ЦИТРОНЕЛЛАЛЬ

(родиналь) ? альдегид состава С 10 Н 18 О, т. е. содержащий на 2 атома водорода больше, чем цитраль (см.). Находится в цитронелловом и некоторых сортах эвкалиптового масел; выделяется из них в виде соединения с NaHSO 3 . Искусственно может быть получен осторожным окислением родинола (цитронеллола) и, по-видимому, является одним из продуктов распадения оксима ментона. Ц. обладает лимонным запахом, кипит при 205 ? 208¦; уд. вес его при 17,5¦ = 0,8588; n D = 1,4481. В отличие от цитраля, вращает плоскость поляризации; (?) D = от + 8,18¦ до + 12,5¦. Окислением цитронеллола из розового масла получается Ц. с левым вращением. По своим химическим свойствам и отношениям Ц. вполне подобен цитралю. При восстановлении дает цитронеллол С 10 Н 20 О, при окислении окисью серебра ? цитронелловую кислоту С 10 Н 18 О 2 . Щелочами Ц. осмоляется; отношение к NaHSO 3 такое же, как цитраля; так же, как для него, для Ц. характерны семикарбазон и ? -цитронелил -ß- нафтилцинхониновая кисл. Под влиянием кислот Ц. не теряет воду, как цитраль, а изомеризуется во вторичный спирт изопулегон, дающий при окислении циклический кетон ? изопулегон, С 10 Н 16 О, легко переходящей в пулегон (см.). При окислении перманганатом Ц. дает ацетон и ? - метиладипиновую кисл. откуда можно было бы заключить, что его строение

(CH 3 ) 2 C:СН.СН 2 .СН 2 .СH(СН 3 ).СН 2 СНО,

однако ацеталь Ц. при окислении перманганатом дает ацеталь диоксидигидроцитронеллаля, а этот последний при окислении хромовой кислоты в уксуснокислом растворе дает кетоальдегид состава С 9 Н 16 О 2 . Превращения эти приходится выразить формулами (начинаем с конца ? с кетоальдегида):

При такой формуле получение ацетона и ? - метиладипиновой кисл. можно объяснить только миграцией двойной связи.

К. Дебу. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.