Значение РОДИЦОНОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

РОДИЦОНОВАЯ КИСЛОТА

(Rhodizonsa urе) ? диоксидихиноил (Ненцкий, Бенкизер), карбоксиловая кислота (Лерх) ? С 6 Н 2 О 6 = С 6 (ОН) 2 0 4 , получена впервые при действии спирта и воздуха на калиевую соль гексаоксибензола C 6 O 6 K 6 (cp. Кроконовая кислота): C 6 O 6 K 6 + O 2 + 2H 2 O = С 6 О 6 K 2 + 4KOH (Геллер, Лерх, Виль). Она же получается при восстановлении водной сернистой кислотой перхинона (см.) при 40?50¦ Ц. (Ницкий, Бенкизер); из образующегося желтого раствора при насыщении содой выпадает натриевая соль Р. кислоты. Р. кислота образуется (Макэн) при действии азотной кислоты на ? и ? инозиты (см. Гидраты углерода) и на пинит (монометиловый эфир левого инозита). Р. кислота представляет собой бесцветные кристаллы; ее водный раствор тоже бесцветен. При окислении (азотной кислотой) Р. кислота обратно превращается в перхинон (Ницкий, Бенкизер), а при действии соды, при доступе кислорода воздуха ? в кроконовую кислоту (см. выше). Натровая соль C 6 Na 2 O 6 ? красивые иглы фиолетового цвета; водный раствор ее оранжевый; калиевая соль C 6 K 2 O 6 ? маленькие темно-синие иголочки или же красный порошок. С ортофенилендиамином Р. кислота дает азин ? С 6 Н 4 :N 2 :C 6 (ОН) 2 О 2 (Ницкий и Керман). Строение Р. кислоты, по всей вероятности, выражается формулой:

(Ницкий, Неф). Одним из доводов в пользу такого представления служит то, что дигидрокроконовая кислота, образующаяся из Р. кислоты при действии крепкого едкого кали: C 6 H 2 O 6 + 2KOH = C 5 H 4 O 5 + K 2 CO 3 не способна к азинной конденсации с ортодиаминами, а это было бы обязательно при симметричном строении Р. кислоты:

, так как для дигидрокроконовой кислоты в этом случае возможна была бы только формула

. При допущении ортоположения гидроксилов в Р. кислоте формула дигидрокроконовой кислоты:

не содержит карбонильных групп в ортоположении; формула же кроконовой ?

[Этой формулой должна быть заменена формула, данная в ст. Кроконовая кислота.] таковые содержит, что и объясняет ее способность к конденсации с ортодиаминами.

А. И. Г. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.