C 6 O 6 + 8H 2 O ? представляет белый нерастворимый кристаллич. порошок, плавящийся при 95¦ с выделением углекислоты. Т. интересен в теоретическом отношении потому, что он является продуктом полного окисления без разрыва связей гексаметиленного кольца и, получаясь из различных ароматических соединений, устанавливает тесную связь этих последних с производными гексаметилена или гексагидробензола. Постепенный переход этот от фенола C 6 H 5 OH к Т. был доказан Ницким и Бенкизером в 1885 г. при изучении ими продукта конденсации металлического калия с окисью углерода, так наз. карбонилкалия (СОК) 6 , представляющего калиевую соль гексаоксибензола. Вышеуказанная генетическая связь бензола с Т. доказывается следующим рядом реакций получения этого последнего из фенола С 6 H 5 OH. При действии на водный раствор фенола бертолетовой солью и соляной кислотой получается хлоранил или тетрахлорхинон С 6 Сl 4 О 2 ; это вещество уже нужно рассматривать, как производное дигидробензола. При обработке азотисто-натриевой солью хлоранил переходит в нитраниловую кислоту C 6 (NO 2 ) 2 (OH) 2 O 2 , которая, в свою очередь, при восстановлении дает диамидотетраоксибензол C 6 (NH 2 ) 2 (OH) 4 , окисляющийся на воздухе в щелочном растворе в диамидодиоксихинон C 6 (NH 2 ) 2 (OH) 2 O 2 . Это соединение при кипячения с соляной кислотой замещает свои амидогруппы (NH 2 ) гидроксилами (ОН) и переходит в тетраоксихинон С 6 (ОН) 4 О 2 , легко уже окисляющийся азотной кислотой в Т. Обратно, при осторожном восстановлении Т. водным раствором сернистого газа можно получить диоксидихиноил или родицоновую кислоту С 6 (ОН) 2 :О 2 :О 2 , которую можно рассматривать, как нестойкий в условиях образования Т. промежуточный продукт между тетраоксихиноном и Т. Резюмируя этот переход в нижеследующей схеме:
Фенол (оксибензол) C 6 H 5 OH
Хинон (дикетодигидробензол) C 6 H 4 O 2
Тетраоксихинон C 6 (OH) 4 O 2
Родицоновая кислота (диокситетракетотетрагидробензол) С 6 (ОН) 2 :О 2 :О 2
Трихиноил (гексакетогексагидробензол)
легко заметить, что бензольные производные, содержащие гидроксилы, особенно легко переходят в соединения кетогидробензольных рядов. Этот переход был давно известен для хинонов (см.), которые получаются легче всего из p-диоксибензолов, но он стоял совершенно особняком, и только Ницкий, в вышеупомянутой работе, показал его общность при получении и др. кетогидроароматических соединений. Т. еще интересен и в другом отношении: по теории А. Байера наибольшей прочностью из возможных углеродистых колец должно обладать кольцо, состоящее из пяти атомов, и, следовательно, возможно было ожидать в соединениях, содержащих шестиатомное углеродистое кольцо, стремление перейти в соединения с пятиатомным кольцом. В действительности такие переходы известны, по все они совершаются или весьма длинным, непрямым путем, или при сравнительно высокой температуре, Т. же при простом уже нагревании с водой до 90¦ теряет СО 2 и переходит в кроконовую кислоту:
Д. ?. ?.