Значение ПРОБКОВАЯ КИСЛОТА в Энциклопедии Брокгауза и Ефрона

ПРОБКОВАЯ КИСЛОТА

(acide suberique, Korksaure) C 8 H 14 O 4 = COHO?(CH 2 ) 6 ?COHO ? предельная двухосновная кислота нормального порядка, образуется при окислении азотной кислотой пробки (Quercus suber), кислот стеариновой и олеиновой и многих растительных масел и жиров, каковы, например, особенно касторовое и льняное (которые и служат обыкновенно для ее получения, как и олеиновая кислота), а также миндальное, кокосовое и др. Нормальное строение ее вытекает из реакции синтеза (в форме эфира) при электролизе глутарово-эфирно-калиевой соли (Brown, Wabker):

2C 2 H 5 ?CO 2 ?CH 2 ?CH 2 ?CH 2 ?CO 2 K = 2K + 2CO 2 +

C 2 H 5 ?CO 2 ?CH 2 ?CH 2 ?CH 2 ?CH 2 ?CH 2 ?CH 2 ?CO 2 C 2 H 5

(ср. Янтарная кислота). П. кислота кристаллизуется в длинных иглах, плавится при 140¦, кипит и перегоняется без разложения и не образуя ангидрида под обыкновенным атмосферным давлением около 300¦, а под уменьшенным до 15 мм давлении ? при 230¦; сравнительно мало растворима в воде (10 частей воды при 15,5¦ растворяют 0,142 частей кислоты), значительно лучше растворима в эфире и почти нерастворима в хлороформе. При прокаливании с баритом она распадается на углекислоту и гексан:

C 8 H 14 O 4 = C 6 H 14 + 2CO 2

а при перегонке ее известковой соли дает суберон (см.):

C 8 H 12 CaO 4 = C 6 H 12 CO + CaCO 3 .

Щелочные соли ее, а также соль магния, очень хорошо растворимы в воде, щелочноземельные растворяются труднее, особенно в кипящей воде, а соли прочих металлов большей частью растворимы весьма мало и образуют порошковатые или кристаллические осадки (Arppe, Gantter, Hell). Аммиачная соль при 170¦, теряя воду и часть аммиака, превращается в субераминовую кислоту COHO?(CH 2 ) 6 ?CONH 2 (Arppe). Этиловый эфир П. кислоты C 8 H 12 O 4 (C 2 H 5 ) 2 представляет жидкость удельного веса 0,985 (15¦), кипящую при 282?286¦, и получается взаимодействием спирта и П. кислоты в присутствии серной кислоты (Gantter, Hell).

П. П. Рубцов. ? .

Брокгауз и Ефрон. Энциклопедия Брокгауза и Ефрона.