(oxyde d'ethylène, a thylenoxyd, хим.)
? получена впервые Вюрцем при действии концентрированного раствора едкого кали на хлоргидрин гликоля (см.): СlН 2 С.CН 2 (ОН) ? HCl = (CH 2 ) 2 O; удобнее получается она из хлорацетина гликоля [Хлорацетин гликоля получается (Симпсон) при насыщении хлористым водородом моноацетина (HO)H 2 С.CН 2 .О 2 С.CН 3 + НСl = СlН 2 С.CН 2 .О 2 С.CН 3 , а моноацетин образуется при кипячении с обратно поставленным холодильником бромистого этилена (1 часть) с уксуснокалиевой солью (1 часть) и 85% спиртом (2 части; Аткинсон):
BrH 2 C.СН 2 Br | KO 2 C.CH 3 + C 2 H 6 O = (НО)H 2 С.CН 2 (О 2 С.CН 3 + KBr + ВrС 2 Н 5 .];
ClH 2 C.CH 2 (OOC.CH 3 ) + 2KОН = (СН 2 ) 2 О + KCl + KООС.CH 3 + H 2 O (Демоль);
в том и другом случае продукт реакции, газообразный при обыкновенной температуре, пропускают для осушения через трубку с хлористым кальцием и собирают в приемнике, охлажденном смесью льда со снегом. О. этилена образуется еще при нагревании с О. серебра йодистого (при 150¦) или бромистого этилена (при 250¦): С 2 H 4 I 2 + Ag 2 О = (С 2 Н 4 )"О + 2AgI и О. натрия с бромистым этиленом (при 180¦): С 2 Н 4 Br 2 + Na 2 O = (C 2 H 4 )"O + 2NaBr (? Грин). О. этилена представляет прозрачную, легкоподвижную жидкость, обладающую приятным, отчасти эфирным запахом, кипит при 14¦; удельн. вес (при 0¦) = 0,8963 (Вюрц); с водой О. этилена смешивается во всех отношениях; водный раствор восстановляет аммиачную О. серебра, но труднее, чем раствор обыкновенного альдегида (с которым О. этилена изомерна), и под влиянием платиновой черни образует гликолевую кислоту: С 2 H 4 О + О 2 = СН 2 (ОН).COOH [Может быть, первоначально О. этилена переходит, присоединяя элементы воды, в гликоль.]. При нагревании (в запаянных трубках) с водой О. этилена соединяется с нею, давая обратно гликоль, при избытке воды, или полиэтиленовые алкоголи (см.), при недостатке Н 2 О (см.). При действии пятихлористого фосфора О. этилена дает хлористый этилен: (СН 2 СH 2 )"О + РСl 5 = СlН 2 С.CН 2 Сl + РОСl 3 . Наиболее характерны для О. этилена реакции присоединения. Так, она легко соединяется (при действии амальгамы натрия) с водородом, образуя спирт обыкновенный: (С 2 Н 4 )"О + Н 2 = C 2 H 5 (OH) (Вюрц). Газообразная О. этилена с большой энергией соединяется с газообразным хлористым водородом, образуя обратно хлоргидрин гликоля: (С 2 Н 4 )"О + НСl = С 2 Н 4 Сl(ОН); реакция идет легко и в водных растворах, даже при действии О. этилена на водные растворы хлористых металлов, причем образуются гидраты их О., например: 2(C 2 H 4 )"O + MgCl 3 + 2H 2 O = 2C 2 H 4 Cl(OH) + Mg(OH) 2 , которые и осаждаются (кроме Mg(OH), могут быть осаждены О. этилена ? Al(OH) 3 , Fe(OH) 3 и Cu(ОН) 2 ; Вюрц). Реагируя с синильной кислотой O. этилена образует нитрил этиленмолочной (см. Гидракриловая кислота) кислоты: (С 2 Н 4 )"О + HCN = (HO)CH 2 .CH 2 .CN (Вюрц). С аммиаком О. этилена реагирует очень легко (Вюрц) и если действовать на избыток аммиака (при сильном охлаждении), то затем фракционировкой удается выделить амидоэтиловый (этаноламин) спирт: (С 2 Н 4 )"О + NH 3 = H 2 N.C 2 H 4 (OH), диэтаноламин HO.C 2 H 4 .NH.C 2 H 4 .OH = 2(C 2 H 4 )"O + NH 3 и триэтаноламин (HO.C 2 H 4 ) 3 N = 3(C 2 H 4 )"O + NH 3 (Кнорр). С концентрированным водным раствором триметиламина окись этилена образует холин:
(CH 3 ) 3 N + C 2 H 4 O + Н 2 О = НО.N(CH 3 ) 3 .СН 2 .СH 2 .ОН (Вюрц).
А. И. Горбов. ? .